Генри Старр родился в декабре 1873 года на Индейских территориях в Форт-Гибсоне. Его отец был индейцем, мать-индеанка на четверть. После смерти отца в доме поселился отчим, и мальчик, не найдя с ним общего языка, ушел из дома. Он стал ковбоем на одном из крупных ранчо и до 1892 года вел вполне спокойную и размеренную жизнь. Однажды на территории ранчо появилась приблудная лошадь, и Генри приютил ее. Но как выяснилось, эта лошадь имела законного хозяина, который подал на Генри Старра в суд. 19-летнего парня арестовали. С этого момента он ожесточился, что в конце концов и привело его на преступную стезю. Как бы в отместку властям Генри Старр занялся кражей лошадей, но затем посчитал это дело слишком несерьезным и принялся за ограбления. Свой первый банк он взял в городке Кейни, в штате Канзас. Это был Национальный банк, который в тот день недосчитался 4900 долларов. Затем последовали вооруженные налеты на склад в Новате и на поезд в Адлере.
      Первая и последняя жертва Генри Старра - заместитель маршала из округа Новато Флойд Уилсон. В тот роковой день 1892 года Уилсон опознал Старра и попытался задержать его. Он выстрелил первым, но промахнулся. Выстрелить второй раз он не успел: Старр точным выстрелом в сердце уложил его наповал.
      Всю первую половину следующего 1893 года Генри Старр посвятил ограблениям. 5 марта его банда напала на поезд у Приора в штате Оклахома и поживилась 6 тысячами долларов. Во время налета Генри в одном из вагонов познакомился с некой мисс Мэри Моррисон. Она так ему понравилась, что он узнал ее домашний адрес, и эта связь в конце концов привела их к алтарю. Эта свадьба, собственно, и заставила Генри Старра впервые задуматься о своей судьбе. Быть грабителем до конца своих дней он уже не желал и в начале лета решился на свое последнее ограбление.
      6 июня его банда напала на банк в Бентонвилле, штат Арканзас и захватила 12 тысяч долларов. Этих денег Старру и его жене вполне хватило, чтобы уйти от погони и спрятаться в Колорадо-Спрингс. Теперь перед молодоженами маячила долгая и счастливая семейная жизнь. Однако действительность оказалась куда как печальнее. Один из местных жителей опознал в добропорядочном джентльмене бандита и грабителя и тут же дал знать об этом полиции. 4 июля 1893 года Генри Старр был арестован.
      Состоявшийся вскоре суд признал Генри Старра виновным в убийстве заместителя маршала Флойда Уилсона и приговорил его к повешению. Однако в тюрьме Старр умудрился совершить героический поступок. Когда 26 июля 1895 года из тюрьмы Форт-Смита попытался бежать известный нам "Чароки Билл" именно Генри Старр вступил с ним в переговоры, во время которых и уговорил его прекратить сопротивление и сдать оружие. За этот поступок Старру заменили смертную казнь 13 годами тюрьмы. Он отсидел восемь лет и вышел на свободу в 1904 году.
      Однако, став торговцем недвижимостью, Старр недолго оставался добропорядочным гражданином. Имея скромную зарплату, он вспоминал о том, как ему за один налет удавалось получить сразу несколько годовых зарплат. И Генри Старр не выдержал.
      13 марта 1908 года вместе со своим старым компаньоном Кидом Уилсоном Старр напал на банк в городке Тиро и "заработал" 2500 долларов. Прошло немного времени, и вот уже летом они ограбили банк в Амите, штат Колорадо, сорвав куш в несколько тысяч долларов. С этими деньгами можно было жить в свое удовольствие в каком-нибудь тихом городке, и Старр уже собирал вещи, чтобы так и сделать. И в этот момент его арестовали в Аризоне в самом начале 1909 года.
      Суд не пошел на снисхождение и приговорил Генри Старра к 25 годам тюрьмы. За его спиной вновь захлопнулась тюремная дверь, и, казалось, удача навсегда отвернулась от этого человека. Выйти на свободу ему теперь предстояло в возрасте 61 года, а это был уже закат жизни. Но Генри Старр и на этот раз сумел перехитрить судьбу.
      В заключении он вел себя настолько идеально, что уже в 1913 году власти штата решили освободить его досрочно с условием, что он никогда не появится в их штате. Старр такое слово дал и в тот же день был отпущен.
      Вернувшись в свой родной округ Талса Генри Старр около двух лет вел себя вполне законопослушно, но в 1915 году его терпение иссякло. К тому времени у него родился сын, и он решил обеспечить его будущее испытанным методом.
      27 марта его банда совершила невероятное в тогдашней криминальной истории Америки: в один день в городе Страуд, штат Оклахома они напали сразу на два банка и завладели 5 тысячами долларов. Однако в момент отхода Генри Старру не повезло. Некий 15-летний Поль Курри, оказавшийся невольным свидетелем ограбления, принес из соседней лавки ружье и прицельным выстрелом ранил Старра в ногу. Таким образом, все остальные грабители благополучно скрылись, а их главарь был схвачен. Состоявшийся суд приговорил неисправимого грабителя к 25 годам тюрьмы.
      И вновь Старр не отсидел и половины отмеренного срока. В 1919 году "за образцовое поведение" он был помилован и отпущен на свободу. Это было уникальное явление в американской юриспруденции тех лет.
      В третий раз очутившись на свободе, Генри Старр внезапно решил посвятить себя... кинематографу. Он посчитал свою судьбу настолько уникальной, что задумал воспроизвести ее на экране. И это ему удалось. В считанные недели он создал собственную кинокомпанию и снял фильм, посвященный двойному ограблению банка в Страуде. Фильм принес ему не только приличные деньги, но славу восходящей "звезды" киноэкрана. Казалось, Старр наконец-то нашел себя в этой жизни и к прошлому возврата больше нет. Но тут случилось неожиданное.
      18 февраля 1921 года Генри Старр и трое его сообщников ворвались в Народный национальный банк в городе Гаррисоне, штат Арканзас, и, наставив на посетителей и служащих револьверы приказали не двигаться. Грабители принялись потрошить сейфы банка, а Генри Старр следил, чтобы никто не поднял тревогу. Но, увы, следил не слишком внимательно: директор банка Уильям Майер сумел незаметно достать "винчестер" 38-го калибра и выстрелить ему в спину. Пуля угодила точно в позвоночник. Его сообщники бросились к стрелявшему, чтобы отомстить за своего главаря, но Старр остановил их. До этого все его ограбления обходились без жертв, и он не хотел, чтобы была нарушена эта традиция.
      - Лучше уносите ноги, пока не приехала полиция, - посоветовал он дружкам напоследок и потерял сознание.
      Генри Старр прожил еще четыре дня и скончался 22 февраля 1921 года. 25 февраля его похоронили в городке Дьюи, в штате Оклахома. Так завершил свой жизненный путь последний бандит Дикого Запада.