Рассмотрены вопросы и предложен математический аппарат для решения задач автоматизации проектирования и последующего контроля индивидуальной образовательной траектории обучения студента по программе высшего профессионального образования в распределенной среде. Необходимость разработки систем автоматизации обусловлена переходом к оценке знаний обучающегося и управлению учебным процессом на основе системы зачетных единиц в рамках Болонского процесса, а также динамичностью современной образовательной среды и обеспечением тесного взаимодействия с обучающимся на всех стадиях передачи знаний и навыков в гетерогенных распределенных образовательных пространствах. Используемый для формализации задачи управления индивидуальными динамическими образовательными траекториями математический аппарат позволяет создавать автономные системы для управления процессом обучения с учетом пожеланий студента, с соблюдением официальных требований системы образования, на основе оценки возможностей и ресурсов вузов. Вместе с тем предложена схема практического применения разработанного математического аппарата в виде программного обеспечения в информационной системе вуза, позволяющая интегрировать имеющиеся системы (очная и дистанционная формы обучения, система e-learning и др.) в образовательной среде.