Пасмурный осенний день. В саду, на аллее под старым тополем, сервирован для чая стол. У самовара – старая нянька Марина. «Кушай, батюшка», – предлагает она чаю доктору Астрову. «Что-то не хочется», – отвечает тот.
      Появляется Телегин, обедневший помещик по прозвищу Вафля, живущий в имении на положении приживала: «Погода очаровательная, птички поют, живем мы все в мире и согласии – чего еще нам?» Но как раз согласия-то и мира и нет в усадьбе. «Неблагополучно в этом доме», – дважды произнесет Елена Андреевна, жена профессора Серебрякова, приехавшего в имение.
      Эти отрывочные, внешне не адресованные друг другу реплики, вступают, перекликаясь, в диалогический спор и высвечивают смысл напряженной драмы, переживаемой действующими лицами пьесы.
      Заработался за десять лет, прожитых в уезде, Астров. «Ничего я не хочу, ничего мне не нужно, никого не люблю», – жалуется он няньке. Изменился, надломился Войницкий. Раньше он, управляя имением, не знал свободной минуты. А теперь? «Я <...> стал хуже,так как обленился, ничего не делаю и только ворчу, как старый хрен...»
      Войницкий не скрывает своей зависти к профессору в отставке, особенно его успеху у женщин. Мать Войницкого, Мария Васильевна, просто обожает своего зятя, мужа ее покойной дочери. Войницкий презирает ученые занятия Серебрякова: «Человек <...> читает и пишет об искусстве, ровно ничего не понимая в искусстве». Наконец, он ненавидит Серебрякова, хотя его ненависть может показаться весьма пристрастной: ведь он влюбился в его красавицу жену. И Елена Андреевна резонно выговаривает Войницкому: «Ненавидеть Александра не за что, он такой же, как все».
      Тогда Войницкий выставляет более глубокие и, как ему представляется, неотразимые основания своего нетерпимого, непримиримого отношения к экс-профессору – он считает себя жестоко обманутым: «Я обожал этого профессора... я работал на него как вол... Я гордился им и его наукой, я жил и дышал им! Боже, а теперь? ...он ничто! Мыльный пузырь!»
      Вокруг Серебрякова сгущается атмосфера нетерпимости, ненависти, вражды. Он раздражает Астрова, и даже жена с трудом его выносит. Все как-то прослушали высказанный диагноз болезни, поразившей и героев пьесы, да и всех их современников: «...мир погибает не от разбойников, не от пожаров, а от ненависти, вражды, от всех этих мелких дрязг». Они, включая и саму Елену Андреевну, как-то забыли, что Серебряков – «такой же, как все» и, как все, может рассчитывать на снисхождение, на милосердное к себе отношение, тем более что он страдает подагрой, мучается бессонницей, боится смерти. «Неужели же, – спрашивает он свою жену, – я не имею права на покойную старость, на внимание к себе людей?» Да, надо быть милосердным, твердит Соня, дочь Серебрякова от первого брака. Но услышит этот призыв и проявит к Серебрякову неподдельное, задушевное участие только старая нянька: «Что, батюшка? Больно? <...> Старые, что малые, хочется, чтобы пожалел кто, а старых-то никому не жалко. (Целует Серебрякова в плечо.) Пойдем, батюшка, в постель... Пойдем, светик... Я тебя липовым чаем напою, ножки твои согрею... Богу за тебя помолюсь...»
      Но одна старая нянька не могла и не смогла, конечно, разрядить гнетущую, чреватую бедой атмосферу. Конфликтный узел так туго завязан, что происходит кульминационный взрыв.Серебряков собирает всех в гостиной, чтобы предложить для обсуждения придуманную им «меру»: малодоходное имение продать, вырученные деньги обратить в процентные бумаги, что позволило бы приобрести в Финляндии дачу.
      Войницкий в негодовании: Серебряков позволяет себе распорядиться имением, которое фактически и юридически принадлежит Соне; он не подумал о судьбе Войницкого, который двадцать лет управлял имением, получая за то нищенские деньги; не задумался и о судьбе Марии Васильевны, столь беззаветно преданной профессору!
      Возмущенный, взбешенный Войницкий стреляет в Серебрякова, стреляет дважды и оба раза промахивается.
      Напуганный смертельной опасностью, лишь случайно его миновавшей, Серебряков решает вернуться в Харьков. Уезжает в свое небольшое именьице Астров, чтобы, как прежде, лечить мужиков, заниматься садом и лесным питомником. Затухают любовные интриги. Елене Андреевне не хватает смелости ответить на страстное увлечение ею Астрова. При расставании она, правда, признается, что увлеклась доктором, но «немножко». Она обнимает его «порывисто», но с оглядкой. А Соня окончательно убеждается, что ее, такую некрасивую, Астров полюбить не сможет.
      Жизнь в усадьбе возвращается на круги своя. «Опять заживем, как было, по-старому», – мечтает нянька. Без последствий остается и конфликт между Войницким и Серебряковым. «Ты будешь аккуратно получать то же, что и получал, – обнадеживает профессор Войницкого. – Все будет по-старому». И не успели отбыть Астров, Серебряковы, как Соня торопит Войницкого: «Ну, дядя Ваня, давай делать что-нибудь». Зажигается лампа, наполняется чернильница, Соня перелистывает конторскую книгу, дядя Ваня пишет один счет, другой: «Второго февраля масла постного двадцать фунтов...» Нянька садится в кресло и вяжет, Мария Васильевна погружается в чтение очередной брошюры...
      Казалось бы, сбылись ожидания старой няньки: все стало по-старому. Но пьеса так строится, что она постоянно – и в большом и в малом – обманывает ожидания и ее героев, и читателей. Ждешь, к примеру, музыки от Елены Андреевны, выпускницы консерватории («Мне хочется играть... Давно уже я не играла. Буду играть и плакать...»), а играет на гитаре Вафля...Действующие лица расставлены так, ход сюжетных событий принимает такое направление, диалоги и реплики спаяны такими смысловыми, часто подтекстовыми перекличками, что с авансцены оттесняется на периферию традиционный вопрос «Кто виноват?», уступая ее вопросу «Что виновато?». Это Войницкому кажется, что его жизнь погубил Серебряков. Он надеется начать «новую жизнь». Но Астров рассеивает этот «возвышающий обман»: «Наше положение, твое и мое, безнадежно. <...> Во всем уезде было только два порядочных, интеллигентных человека: я да ты. На какие-нибудь десять лет жизнь обывательская, жизнь презренная затянула нас; она своими гнилыми испарениями отравила нашу кровь, и мы стали такими же пошляками, как все».
      В финале пьесы, правда, Войницкий и Соня мечтают о будущем, но от заключительного монолога Сони веет безысходной печалью и ощущением бесцельно прожитой жизни: «Мы, дядя Ваня, будем жить. <...> будем терпеливо сносить испытания, какие пошлет нам судьба; <...> мы покорно умрем и там, за гробом, мы скажем, что мы страдали, что мы плакали, что нам было горько, и Бог сжалится над нами. <...> Мы услышим ангелов, мы увидим все небо в алмазах... Мы отдохнем! (Стучит сторож. Телегин тихо наигрывает; Мария Васильевна пишет на полях брошюры; Марина вяжет чулок.) Мы отдохнем! (Занавес медленно опускается.)»

      Земский врач Дмитрий Ионович Старцев приезжает работать в губернский город С., где вскоре знакомится с Туркиными. Все члены этой радушной семьи славятся своими талантами: остроумный Иван Петрович Туркин ставит любительские спектакли, его жена Вера Иосифовна пишет повести и романы, а дочь Екатерина Ивановна играет на рояле и собирается ехать учиться в консерваторию. Семья производит на Старцева самое благоприятное впечатление.
      Возобновив через год знакомство, он влюбляется в Котика, какзовут Екатерину Ивановну домашние. Вызвав девушку в сад, Старцев пытается объясниться в любви и неожиданно получает от Котика записку, где ему назначается свидание на кладбище. Старцев почти уверен в том, что это шутка, и тем не менее ночью идет на кладбише и несколько часов безрезультатно ждет Екатерину Ивановну, предаваясь романтическим грезам. На следующий день, облачившись в чужой фрак, Старцев едет делать предложение Екатерине Ивановне и получает отказ, поскольку, как объясняет Котик, «сделаться женой – о нет, простите! Человек должен стремиться к высшей, блестящей цели, а семейная жизнь связала бы меня навеки».
      Старцев не ожидал отказа, и теперь его самолюбие уязвлено. Доктору не верится, что все его мечты, томления и надежды привели его к такому глупенькому концу. Однако узнав, что Екатерина Ивановна уехала в Москву поступать в консерваторию, Старцев успокаивается, и жизнь его возвращается в привычную колею.
      Проходит еще четыре года. У Старцева большая практика и очень много работы. Он располнел и неохотно ходит пешком, предпочитая ездить на тройке с бубенчиками. За все это время он навестил Туркиных не более двух раз, однако не завел и новых знакомств, так как обыватели раздражают его своими разговорами, взглядами на жизнь и даже своим видом.
      Вскоре Старцев получает от Веры Иосифовны и Котика письмо и, подумав, едет к Туркиным в гости. Очевидно, что на Екатерину Ивановну их встреча произвела гораздо более сильное впечатление, чем на Старцева, который, вспоминая свою былую любовь, испытывает чувство неловкости.
      Как и в его первое посещение, Вера Иосифовна читает вслух свой роман, а Екатерина Ивановна шумно и долго играет на рояле, но Старцев чувствует одно лишь раздражение. В саду, куда Котик приглашает Старцева, девушка говорит о том, с каким волнением ожидала этой встречи, и Старцеву становится грустно и жаль прошлого. Он рассказывает о своей серой однообразной жизни, жизни без впечатлений, без мыслей. Но Котик возражает, что у Старцева есть благородная цель в жизни – его работа земского врача. Говоря о себе, она признается, что разуверилась в своем таланте пианистки и что Старцев, служащий народу, помогающий страдальцам, представляется ей идеальным, возвышенным человеком. Однако у Старцева такая оценка его достоинств не вызывает никакого душевного подъема. Покидая дом Туркиных, он чувствует облегчение от того, что не женился в свое время на Екатерине Ивановне, и думает, что если самые талантливые люди во всем городе так бездарны, то каков же должен быть город. Он оставляет без ответа письмо от Котика и больше уже никогда не приезжает к Туркиным.
      С течением времени Старцев еще больше полнеет, становится грубым и раздражительным. Он разбогател, имеет громадную практику, но жадность не позволяет бросить земское место. В городе его зовут уже просто Ионычем. Живется Старцеву скучно, ничто его не интересует, он одинок. А Котик, любовь к которой была единственной радостью Старцева, постарела, часто болеет и каждый день по четыре часа играет на рояле.

      Конец XIX в. Сельская местность в России. Село Мироносицкое. Ветеринарный врач Иван Иванович Чимша-Гималайский и учитель гимназии Буркин, проохотившись весь день, располагаются на ночлег в сарае старосты. Буркин рассказывает Иван Иванычу историю учителя греческого языка Беликова, с которым они преподавали в одной гимназии.
      Беликов был известен тем, что «даже в хорошую погоду выходил в калошах и с зонтиком и непременно в теплом пальто на вате». Часы, зонтик, перочинный нож Беликова были уложены в чехлы. Он ходил в темных очках, а дома закрывался на все замки. Беликов стремился создать себе «футляр», который защитил бы его от «внешних влияний». Ясны для него были лишь циркуляры, в которых что-нибудь запрещалось. Любые отклонения от нормы вызывали в нем смятение. Своими «футлярными» соображениями он угнетал не только гимназию, но и весь город. Но однажды с Беликовым произошла странная история: он чуть было не женился.
      Случилось, что в гимназию назначили нового учителя истории игеографии, Михаила Саввича Коваленко, человека молодого, веселого, из хохлов. С ним приехала его сестра Варенька, лет тридцати. Она была хороша собой, высока, румяна, весела, без конца пела и плясала. Варенька очаровала всех в гимназии, и даже Беликова. Тут и пришла в голову учителям мысль поженить Беликова и Вареньку. Беликова стали убеждать в необходимости жениться. Варенька стала оказывать ему «явную благосклонность», а он ходил с ней гулять и все повторял, что «брак вещь серьезная».
      Беликов часто бывал у Коваленок и в конце концов сделал бы Вареньке предложение, если бы не один случай. Какой-то озорник нарисовал карикатуру на Беликова, где тот был изображен с зонтом под руку с Варенькой. Экземпляры картинки были разосланы всем учителям. На Беликова это произвело очень тяжелое впечатление.
      Вскоре Беликов встретил на улице Коваленок, катающихся на велосипедах. Он был крайне возмущен этим зрелищем, так как, по его понятиям, учителю гимназии и женщине ездить на велосипеде не пристало. На другой день Беликов отправился к Коваленкам «облегчить душу». Вареньки не было дома. Брат же ее, будучи человеком свободолюбивым, с первого дня невзлюбил Беликова. Не стерпев его поучений насчет катания на велосипедах, Коваленко попросту спустил Беликова с лестницы. В этот момент в подъезд как раз входила Варенька с двумя знакомыми. Увидев катящегося по лестнице Беликова, она звонко рассмеялась. Мысль о том, что о происшедшем узнает весь город, привела Беликова в такой ужас, что он пошел домой, слег в постель и через месяц умер.
      Когда он лежал в гробу, выражение лица у него было счастливое. Казалось, он достиг своего идеала, «его положили в футляр, из которого он уже никогда не выйдет. Хоронили Беликова с приятным чувством освобождения. Но через неделю жизнь потекла прежняя – „утомительная, бестолковая жизнь, не запрещенная циркуляром, но и не разрешенная вполне“.
      Буркин заканчивает рассказ. Размышляя об услышанном, Иван Иваныч произносит: «А разве то, что мы живем в городе в духоте, в тесноте, пишем ненужные бумаги, играем в винт – разве это не футляр?»

      Иван Иваныч и Буркин идут по полю. Вдали виднеется село Мироносицкое. Начинается дождь, и они решают зайти к приятелю-помещику Павлу Константинычу Алехину, усадьба которого располагается неподалеку в деревне Софьино. Алехин, «мужчина лет сорока, высокий, полный с длинными волосами, похожий больше на профессора или художника, чем на помещика», встречает гостей на пороге амбара, в котором шумит веялка. Одежда его грязна, а лицо черно от пыли. Он рад гостям и предлагает им пройти в купальню. Помывшись и переодевшись, Иван Иваныч, Буркин и Алехин идут в дом, где за чашкой чая с вареньем Иван Иваныч рассказывает историю своего брата Николая Иваныча.
      Детство братья провели на воле, в имении отца, который сам был из кантонистов, но выслужил офицерский чин и оставил детям потомственное дворянство. После смерти отца именье у них отсудили за долги. Николай с девятнадцати лет сидел в казенной палате, но тосковал там страшно и все мечтал купить себе маленькую усадебку. Сам Иван Иваныч никогда не сочувствовал желанию брата «запереть себя на всю жизнь в собственную усадьбу». Николай же ни о чем другом просто не мог думать. Он все время представлял себе будущую усадьбу, где непременно должен был расти крыжовник. Николай копил Деньги, недоедал, женился без любви на некрасивой, но богатой вдове. Он держал жену впроголодь, а деньги ее положил на свое имя в банк. Жена не вынесла такой жизни и вскоре умерла, а Николай, нимало не раскаиваясь, купил себе именье, выписал двадцать кустов крыжовника, посадил их и зажил помещиком.
      Когда Иван Иваныч приехал навестить брата, то был неприятно поражен тем, как тот опустился, постарел и обрюзг. Он стал настоящим барином, много ел, судился с соседними заводами и говорил тоном министра фразы вроде: «образование необходимо, но для народа оно преждевременно». Николай потчевал брата крыжовником, и по нему было видно, что он доволен своей судьбой и самим собой.
      При виде этого счастливого человека Иван Иванычем «овладело чувство, близкое к отчаянию». Всю ночь, проведенную им в усадьбе, он думал о том, как много людей в мире страдает, сходит с ума,пьет, сколько детей умирает от недоедания. И сколько других людей живет «счастливо», «днем ест, ночью спит, говорит свою чепуху, женится, старится, благодушно тащит на кладбище своих покойников». Ему подумалось, что за дверью каждого счастливого человека должен стоять «кто-нибудь с молоточком» и напоминать ему стуком, что есть несчастные, что рано или поздно с ним стрясется беда, и «его никто не увидит и не услышит, как он сейчас не видит и не слышит других». Иван Иваныч, заканчивая свой рассказ, говорит, что счастья нет, а если в жизни есть смысл, то он не в счастье, а в том, чтобы «делать добро».
      Ни Буркин, ни Алехин не удовлетворены рассказом Ивана Ива-ныча. Алехин не вникает, справедливы ли его слова. Речь шла не о крупе, не о сене, а о чем-то, что не имеет к его жизни прямого отношения. Но он рад и хочет, чтобы гости продолжали беседу. Однако время позднее, хозяин и гости отправляются спать.

      Иван Иваныч и Буркин проводят ночь в усадьбе Алехина, Утром за завтраком Алехин рассказывает гостям историю своей любви.
      Он поселился в Софьине после окончания университета. На имении были большие долги, так как отец Алехина потратил много денег, чтобы дать образование сыну. Алехин решил, что не уедет из имения и будет работать, пока не уплатит долг. Вскоре его выбрали в почетные мировые судьи. Для участия в заседаниях окружного суда ему приходилось бывать в городе, что немного развлекало его.
      В суде Алехин познакомился с товарищем председателя Дмитрием Лугановичем, человеком лет сорока, добрым, простым, рассуждавшим со «скучным здравомыслием». Как-то весной Луганович пригласил Алехина к себе пообедать. Там Алехин впервые увидел жену Лугановича Анну Алексеевну, которой в то время было не более двадцати двух лет. Она была «прекрасной, доброй, интеллигентной» женщиной, и Алехин сразу почувствовал в ней «близкое существо».Следующая встреча Алехина с Анной Алексеевной произошла осенью в театре. Алехин вновь был очарован ее красотой и опять почувствовал ту же близость. Лугановичи опять пригласили его к себе, и он стал бывать у них в каждый свой приезд в город. Они принимали в Алехине большое участие, переживали, что он, образованный человек, вместо того чтобы заняться наукой или литературой, живет в деревне и много работает, дарили ему подарки. Алехин же был несчастлив, непрестанно думал об Анне Алексеевне и старался понять, почему она вышла замуж за неинтересного человека, много старше ее, согласилась иметь от него детей, почему на месте Лугановича не оказался он сам.
      Приезжая в город, Алехин замечал по глазам Анны Алексеевны, что она ждала его. Однако они не признавались друг другу в своей любви. Алехин думал, что вряд ли сможет многое дать Анне Алексеевне, согласись она пойти за ним. Она, по-видимому, думала о муже и детях и также не знала, сможет ли принести Алехину счастье. Они часто бывали вместе в театре, в городе о них говорили Бог знает что, но все это было неправдой. В последние годы у Анны Алексеевны появилось чувство неудовлетворенности жизнью, порой ей не хотелось видеть ни мужа, ни детей. При посторонних она начала испытывать раздражение против Алехина. Анна Алексеевна стала лечиться от расстройства нервов.
      Вскоре Лугановича назначили председателем одной из западных губерний. Предстояла разлука Было решено, что в конце августа Анна Алексеевна поедет в Крым, как ей велели врачи, а Луганович поедет с детьми к месту своего назначения. Когда Анну Алексеевну провожали на вокзале, Алехин вбежал к ней в купе, чтобы отдать одну из корзинок, которую она оставила на перроне. Их взгляды встретились, душевные силы оставили их, он обнял ее, она прижалась к нему и долго плакала у него на груди, а он целовал ее лицо и руки. Алехин признался ей в своей любви. Он понял, как мелко было то, что мешало им любить, осознал, что когда любишь, «то в своих рассуждениях об этой любви нужно исходить от высшего, от более важного, чем счастье или несчастье, грех или добродетель в их ходячем смысле, или не нужно рассуждать вовсе». Алехин и Анна Алексеевна расстались навсегда.

      Ольга Семеновна Племянникова, дочь отставного коллежского асессора, пользуется всеобщей симпатией: окружающих привлекают добродушие и наивность, излучаемые тихой розовощекой барышней. Многие знакомы называют ее не иначе как «душечка».
      Ольга Семеновна испытывает постоянную потребность любить кого-нибудь. Очередной ее привязанностью становится Иван Петрович Кукин, антрепренер и содержатель увеселительного сада «Тиволи». Из-за постоянных дождей публика не посещает представления, и Кукин несет сплошные убытки, что вызывает в Оленьке сострадание, а затем и любовь к Ивану Петровичу, несмотря на то что он мал ростом, тощ и говорит жидким тенорком.
      После свадьбы Оленька устраивается к мужу в театр. Своим знакомым она говорит, что это единственное место, где можно стать образованным и гуманным, но невежественной публике нужен балаган.
      В великий пост Кукин уезжает в Москву набирать труппу, и вскоре Оленька получает телеграмму следующего содержания: «Иван Петрович скончался сегодня скоропостижно ждем распоряжений похороны вторник».
      Ольга Семеновна очень сильно переживает его смерть и носит глубокий траур. Через три месяца, страстно полюбив Василия Андреевича Пустовалова, Оленька вновь выходит замуж. Пустовалов управляет лесным складом купца Бабакаева, и Оленька работает у него в конторе, выписывая счета и отпуская товар. Ей кажется, что лес – это самое важное и нужное в жизни, и что она торгует лесом уже давным-давно. Оленька разделяет все мысли мужа и вместе с ним сидит по праздникам дома. На советы знакомых сходить в театр или в цирк она степенно отвечает, что людям труда не до пустяков, а в театрах нет ничего хорошего.
      С мужем Ольга Семеновна живет очень хорошо; всякий раз, когда Пустовалов уезжает в Могилевскую губернию за лесом, она скучает и плачет, находя утешение в беседах с ветеринаром Смирниным, своим квартирантом. Смирнин разошелся с женой, уличив ее в измене, и каждый месяц высылает по сорок рублей на содержание сына. Оленьке жаль Смирнина, она советует ветеринару ради мальчика помириться с женой.Через шесть лет счастливого брака Пустовалов умирает, и Оленька вновь остается одна. Она ходит только в церковь или на могилу мужа. Затворничество продолжается полгода, а потом Оленька сходится с ветеринаром. По утрам они вместе пьют чай в саду и Смирнин читает вслух газету. А Оленька, встретив на почте знакомую даму, говорит об отсутствии в городе правильного ветеринарного надзора.
      Счастье продолжается недолго: полк, в котором служит ветеринар, переводят чуть ли не в Сибирь, и Оленька остается совершенно одна.
      Идут годы. Оленька стареет; знакомые теряют к ней интерес. Она ни о чем не думает и у нее нет уже никаких мнений. Среди мыслей и в сердце у Оленьки такая же пустота, как и на дворе. Она мечтает о любви, которая захватила бы все ее существо и дала бы ей мысли.
      Неожиданно к Оленьке возвращается ветеринар Смирнин. Он помирился с женой, вышел в отставку и решил остаться жить в городе, тем более что пришла пора отдавать сына Сашу в гимназию.
      С приездом семьи Смирнина Оленька вновь оживает. Жена ветеринара вскоре уезжает к сестре в Харьков, сам Смирнин постоянно в отъездах, и Оленька берет Сашу к себе во флигель. В ней просыпаются материнские чувства, и мальчик становится новой привязанностью Оленьки. Она рассказывает всем знакомым о преимуществах классического образования перед реальным и о том, как трудно стало учиться в гимназии.
      Оленька вновь расцвела и помолодела; знакомые, встречая ее на улице, испытывают, как и прежде, удовольствие и называют Ольгу Семеновну душечкой.

      Дмитрий Дмитриевич Гуров, моложе сорока лет, москвич, по образованию филолог, но работающий в банке, отдыхает в Ялте. В Москве остались нелюбимая жена, которой он часто изменяет, дочь двенадцати лет, два сына-гимназиста. Во внешности и характере его есть «чтото привлекательное, неуловимое, что располагало к нему женщин, манило их...». Сам он презирает женщин, считает их «низшей расой» и в то же время не может обходиться без них и постоянно ищет любовных приключений, обладая в этом большим опытом. На набережной он встречает молодую даму. Это «невысокого роста блондинка, в берете; за нею бежал белый шпиц». Отдыхающие называют ее «дамой с собачкой». Гуров решает, что неплохо бы начать с ней роман, и знакомится с ней во время обеда в городском саду. Их разговор начинается обычным образом: «Время идет быстро, а между тем здесь такая скука! – сказала она, не глядя на него». «Это только принято говорить, что здесь скучно. Обыватель живет у себя где-нибудь в Белеве или Жиздре – и ему не скучно, а приедет сюда: „Ах, как скучно! ах, пыль!“ Подумаешь, что он из Гренады приехал!» Она засмеялась...
      Анна Сергеевна родилась в Петербурге, но приехала из города С., где живет уже два года, будучи замужем за чиновником по фамилии фон Дидериц (дед его был немец, а сам он православный). Работа мужа ее не интересует, она даже не может вспомнить название места его службы. Судя по всему, мужа она не любит и несчастна в своей жизни. «Что-то в ней есть жалкое все-таки», – замечает Гуров. Их роман начинается через неделю после знакомства. Она переживает свое падение болезненно, считая, что Гуров первый не станет ее уважать. Он не знает, что ответить. Она пылко клянется, что всегда хотела чистой и честной жизни, что грех ей гадок. Гуров пытается ее успокоить, развеселить, изображает страсть, которой, скорее всего, не испытывает. Их роман течет ровно и как будто ничем не угрожает обоим. Ждут, что приедет муж. Но вместо этого он просит в письме вернуться жену. Гуров провожает ее на лошадях до станции; когда расстаются, она не плачет, но выглядит грустной и больной. Он также «растроган, грустен», испытывает «легкое раскаяние». После отъезда Анны Сергеевны он решает вернуться домой.
      Московская жизнь захватывает Гурова. Он любит Москву, ее клубы, обеды в ресторанах, где он один «мог съесть целую порцию селянки на сковородке». Казалось бы, он забывает о ялтинском романе, но вдруг по непонятной ему причине образ Анны Сергеевны начинает его вновь волновать: «Он слышал ее дыхание, ласковый шорох ее одежды. На улице он провожал взглядом женщин, искал, нет липохожей на нее...» В нем просыпается любовь, ему тем труднее переносить ее, что не с кем поделиться своими чувствами. Наконец Гуров решает ехать в город С. Он снимает номер в гостинице, узнает у швейцара, где живут фон Дидериц, но так как не может прямо нанести им визит, подстерегает Анну Сергеевну в театре. Там видит ее мужа, в котором есть «что-то лакейски-скромное» и который вполне отвечает провинциальной скуке и пошлости города С. Анна Сергеевна пугается встречи, умоляет Гурова уехать и обещает сама приехать к нему. Она лжет мужу, что едет посоветоваться насчет женской болезни, и раз в два-три месяца встречается с Гуровым в Москве в гостинице «Славянский базар».
      В конце описывается их встреча – не первая и, видимо, не последняя. Она плачет. Он заказывает чай и думает: «Ну, пускай поплачет...» Затем подходит к ней и берет ее за плечи. В зеркале видит, что голова его начинает седеть, что он постарел и подурнел за последние годы. Понимает, что он и она совершили в жизни какую-то роковую ошибку, он и она не были счастливы и только теперь, когда старость близка, по-настоящему познали любовь. Они близки друг другу как муж и жена; их встреча – самое главное в их жизни.