Первое большое сражение с кочевниками произошло в урочище Сутень. Русская «сторожа» окружила здесь и уничтожила большой половецкий отряд во главе с ханом Алтунопой. Так половцев впервые разбили на их собственной земле.

Битва же с главными силами степного народа состоялась утром 4 апреля на реке Молочной. Летописец так описывает её пролог: «И двинулись полки половецкие, как лес, конца им не было видно; и Русь пошла им навстречу».

Сражение, как и ожидалось, началось яростными атаками несметной половецкой конницы, но русские ряды не дрогнули. Пешая рать, составлявшая «чело» (расположенная в центре), не позволила половецкой коннице разорвать себя и притянула к себе главные силы врага. Княжеские конные дружины, стоявшие на флангах («крыльях») начали разгром войска ханов. После жаркой сечи половцы обратились в бегство, русская конница преследовала противника, кони которого после зимовки потеряли прежнюю резвость. В той битве погибли 20 половецких ханов.

От такого удара половецкие орды не сразу пришли в себя. В мае 1107 года степняки во главе с ханами Боняком и Шаруканом совершили набег на окрестности порубежного города-крепости Переяславля. В августе они повторили набег и дошли до реки Суды близ Лубеня. Владимир Мономах вновь поднял русских князей на совместный поход и внезапно обрушился на походный стан кочевников. Половцы не успели даже выстроиться для битвы. Захватив большой полон, русские дружины «с победой великой» вернулись домой.

Чтобы обезопасить Русь от разорительных набегов половцев, Владимир Мономах использовал не только военную силу, но и прибегал к дипломатическим приёмам. Он женил двух из своих сыновей — Юрия, будущего Долгорукого, и Андрея — на дочерях знатных половецких ханов. Так поступали и другие удельные князья. Однако и это не удержало степные орды от набегов на северных соседей.

Тогда Владимир Мономах задумал совершить сверхдальний поход в Половецкую степь, выйти к Дону и там разгромить те половецкие вежи (кочевья), которые до сих пор избегали удара русских дружин. Этот поход состоялся в 1111 году, в конце февраля, когда степь находилась ещё под снегом. Пешие русские ратники выступили в дальнюю дорогу на санях. На санях же везли тяжёлое оружие и корм для коней.

Маршрут объединённого войска нескольких русских князей пролегал в стороне от ближайших к границам Руси кочевий, что обеспечило скрытность похода. В конце марта русское войско вышло на берега реки Северский Донец и взяло половецкие городки Шарукань и Сугров, освободив здесь много пленников.

Появление многотысячной русской рати в самом центре Дикого поля заставило половецких ханов соединиться в одно огромное конное войско. Произошло два больших сражения. Второе из них, состоявшееся 27 марта на берегах Днепра, отличалось необычной ожесточённостью. Владимир Мономах выстроил русские полки в привычный боевой порядок: пешие воины стали в центре, а княжеские конные дружины — на флангах (крыльях). Они составляли одну боевую линию. Но на сей раз древнерусский полководец поставил и вторую линию — её составили полки самого Мономаха и черниговского князя Давыда Святославича. Половецкая конница всей массой обрушилась на первую линию русских воев. Однако теснота на поле битвы не позволяла им вести прицельную стрельбу из луков, и степняки так и не смогли прорвать строй противника. Напрасно ханы раз за разом посылали своих воинов в атаку. Когда Владимир Мономах убедился, что наступательный пыл половцев иссяк, он ввёл в сражение вторую линию. Такого большого поражения от русских, что произошло на берегу Дона, половцы ещё не знали.