Методология экстремального программирования (XP) регламентирует два вида планирования разработки программного продукта: планирование совокупности работ по контрольным точкам для клиента и итерационное планирование распределения работ для разработчика. В статье приведены возможные подходы к автоматизации формирования оптимального набора задач для их реализации в очередной версии программного продукта и распределения задач между структурными подразделениями виртуального предприятия. Для практической реализации описанных моделей авторы статьи разработали программное средство ExeS. Разработанные модели и инструментальное средство для их реализации позволяют осуществить многокритериальное формирование оптимального набора историй в рамках реализации текущей версии программного продукта, а также оптимально распределить работы между участниками виртуального предприятия. Это позволяет максимально эффективно спланировать график работ при экстремальном программировании, а также в наибольшей степени удовлетворить требования клиента.