Штаб Воронежского фронта принялся спешно вырабатывать план дальнейших действий, учитывающий факт переправы войск на правый берег. 40-й и 47-й армиям было приказано в короткий срок форсировать Днепр основными силами в районе Букринской излучины и к исходу 26 сентября продвинуться вперед на 30 км. Тем самым был бы образован оперативный плацдарм, с которого фронт смог бы проводить дальнейшие операции. На этом же плацдарме должны были сосредоточиться 3-я гв. ТА и выдвигаемая из второго эшелона 27-я А .
      38-я армия по плану от 9 сентября должна была выйти к Днепру южнее Киева. Теперь ее маршрут радикально менялся. Она должна была сместиться на север, в полосу, ранее занимаемую 60-й А Центрального фронта. К 27 сентября армия должна была форсировать Днепр севернее Киева и образовать плацдарм шириной до 40 км и глубиной до 30 км. В дальнейшем с этого плацдарма 38-я А должна была нанести удар на юг и во взаимодействии с войсками 40-й А, наступавшей на север, освободить Киев. Конкретных сроков освобождения Киева не устанавливалось .
      В соответствии с этим планом, в ночь на 23 сентября 40-я А и 3-я гв. ТА начали переправу своих основных сил на правый берег Днепра. Переправа шла медленно, сказывалось отсутствие инженерных переправочных средств, которые застряли глубоко в тылу. Только 26 сентября удалось наладить паромы и начать переправу танков. Кроме того, почти сразу выяснилось, что район для форсирования выбран крайне неудачно. При первоначальном планировании учитывалось то, что Букринская излучина выгибается на восток, это позволяло, расположив на левом берегу артиллерию, держать под обстрелом местность с внутренней стороны излучины с трех сторон. Однако берег в этом месте был очень высоким и обрывистым, местность в излучине холмистая и изрезанная оврагами глубиной до 30 м, дорог мало. Переправлять войска и наступать, особенно с применением танков, в этих условиях было очень непросто.
      Обнаружив переправу советских войск, немцы спешно принялись выстраивать оборону. Из Киева выдвигалась 19-я тд. В районе Канева начинал переправу на правый берег отступавший в стороне от основных сил 24-й тк. Успевшие переправиться части 34-й пд срочно перебрасывались в Букринскую излучину. К сожалению, 47-я А оказывала слабое давление на 24-й тк, и он переправлялся в относительном порядке. Вечером 22 сентября части 19-й тд и 34-й пд вступили в соприкосновение с советскими войсками на Букринском плацдарме. Их атака была отбита, и, воспользовавшись слабостью противника, советские войска несколько расширили плацдарм. Однако развить успех они не смогли. Наращивание сил на плацдарме шло слишком медленно. Между тем немцы уже 24 сентября закончили переправу основных сил 24-го тк и перебросили их в район боев. 26 сентября к Букрину стали подходить силы 48-го тк (7-й тд и 20-й мд), переправившегося на правый берег у Кременчуга . Всего к этому времени немцы смогли сосредоточить на участке прорыва пять пехотных, две танковые и две моторизованные дивизии. Эти войска были объединены под управлением штаба 48-го тк. Букринский плацдарм оказался запечатан. Начались ожесточенные встречные бои.
      22 сентября начала перегруппировку своих войск 38-я А. Силы армии были разделены. Пять дивизий 51 -го ск отправились на север, они должны были переправиться сначала через Десну, а потом через Днепр. Три дивизии 50-го ск остались на месте, имея задачу разгромить дарницкую группировку противника. Основу этой группировки составляли войска 13-го и 7-го ак, благополучно избежавших окружения в районе Ромны. Успев ускользнуть из мешка, они отошли к Киеву и, закрепившись на левом берегу, начали переправу. Советское командование явно недооценило силы немцев и переоценило свои собственные. Атаки 50-го ск были малоуспешны, не помогла даже помощь в виде 56-й гв. тд, переданной из 3-й гв. ТА. Бои продолжались до 28 сентября, немцы сумели полностью переправить войска на правый берег и взорвать за собой мосты.
      51-му ск на переход к Десне, ее форсирование и выход к Днепру понадобилось двое суток. К исходу 24 сентября его войска вышли в район Сваромье, напротив села Лютеж. Их уже ждали. Пользуясь промедлением советских войск, немцы спешно перебросили на правый берег части 208-й и 323-й пд. Проделав за сутки восьмидесятикилометровый марш, они успели занять оборону, окопаться и организовать систему огня . 25 сентября советские войска захватили остров на Днепре восточнее Вышгорода, а в ночь на 26-е предприняли первую попытку переправиться на правый берег. Эта переправа проходила по классическому варианту, знакомому многим по книгам и фильмам: под огнем противника, на подручных средствах, во тьме, прерываемой светом ракет, трассирующими пулями и разрывами снарядов. Попытка была отбита. Вторично войска 51-го ск переправлялись днем 26 сентября, и на этот раз им удалось закрепиться на правом берегу. На штабных картах появился Лютежский плацдарм.
      28 сентября Ставка ВГК направила директиву № 30197 командующему Воронежским фронтом и представителю Ставки Г.К. Жукову . В этой директиве ставились задачи по разгрому киевской группировки противника и овладению Киевом. Главный удар наносился с Букринского плацдарма на северо-запад, в направлении Кагарлык - Фастов - Брусилов. Выйти на фронт Брусилов - Фастов - Белая Церковь приказывалось не позднее 7 октября. С 10 октября в состав Воронежского фронта передавались 13-я А (генерал-лейтенант Н.П. Пухов) и 60-я А Центрального фронта. На следующий день Ставка ВГК направила директиву № 30203, определяющую дальнейшие задачи Воронежского фронта. Ему предстояло совершить поворот на юго-запад и наступать в направлении Бердичев - Жмеринка - Могилев-Подольский .
      Выполняя указания Ставки, штаб Воронежского фронта разработал план предстоящей операции . Она делилась на три этапа. Первый этап намечался на период с 3 по 9-12 октября. Главный удар наносился с Букринского плацдарма силами 40-й, 27-й, 47-й армий и 3-й гв. ТА в обход Киева с юго-запада и запада. Овладение Киевом поручалось 38-й А. Она должна была нанести главный удар с севера силами восьми стрелковых дивизий, одного танкового и одного кавалерийского корпусов. Три стрелковые дивизии должны были переправиться через Днепр южнее Киева и нанести вспомогательный удар. Овладеть Киевом приказывалось 7 октября.
      Второй этап планировалось осуществить с 12 до 20 октября. Войска фронта должны были занять Житомир и Бердичев. Третий этап был запланирован на 21 октября - 1-5 ноября и предусматривал наступление на Могилев-Подольский.
      Вскоре стало ясно, что начать наступление в требуемые сроки не получится. Наращивание войск на плацдармах шло медленно, сказывалось отсутствие мостов. Основные из них были построены только к 10 октября. В районе Букрина все это время шли ожесточенные бои, имевшие целью расширение плацдарма. Они имели небольшой успех, плацдарм удалось расширить до 11 км по фронту и до 6 км в глубину. На этом пространстве предстояло уместить четыре армии - три общевойсковые (40-ю, 27-ю и 47-ю) и одну танковую (3-ю гв.). Построение войск было очень плотным, на каждую стрелковую дивизию приходилось в среднем 1,8 км. Развернуть войска на таком пятачке было очень трудно. В силу этого основная часть артиллерии находилась на левом берегу, непосредственную поддержку наступающих войск должна была оказывать полковая и дивизионная артиллерия. 7-й артиллерийский корпус прорыва должен был открыть огонь с левого берега, а когда войска продвинутся вперед - начать переправу на правый берег. Неизбежно возникала пауза в сопровождении пехоты огнем. Танковая армия должна была начать движение через 15 минут после начала атаки пехоты. Объективно это означало, что ее танки будут использоваться в качестве танков НПП.
      30 сентября командующий 38-й А разработал план операции по овладению Киевом. На первом этапе войска 50-го ск должны были форсировать Днепр южнее Киева и захватить там плацдарм. 5 октября планировалось начать одновременное наступление на Киев с севера и юга и 7 октября овладеть им .
      Между тем первое по времени наступление на Киев предпринял по собственной инициативе командующий 60-й А И.Д. Черняховский. Еще 23 сентября его войска форсировали Днепр севернее Киева на участке устье реки Тетерев - Дымер. К 30 сентября этот плацдарм был расширен до 20 км по фронту и 12-15 км в глубину. Имея приказ командующего Центральным фронтом К.К. Рокоссовского расширить его в западном и юго-западном направлении, в обход Киева, И.Д.Черняховский, однако, спланировал удар строго на юг, вдоль Днепра. Противник к тому времени уже создал на правом берегу Днепра прочную оборону, и наступление 60-й А окончилось неудачей . Правда, и противник понес большие потери. 323-я пд была переформирована в дивизионную группу .
      2 и 3 октября войска 50-го ск безуспешно пытались форсировать Днепр южнее Киева в районе Пирогова. Севернее, на Лютежском плацдарме, все это время шли бои за расширение плацдарма, имевшие небольшой успех. Однако создать условия для перехода в наступление по намеченному плану так и не удалось. Наступление 5 октября не состоялось.
      В связи с этим командующий Воронежским фронтом внес изменения в план операции . В течение 6-7 октября 38-й А надлежало расширить плацдарм до 8 км в глубину и до 16 км по фронту. Новое наступление назначалось на 9 октября. Главный удар предполагалось наносить вдоль реки Ирпень и охватить Киев с северо-запада и запада. Овладеть Киевом надлежало к исходу четвертого дня операции (т.е. к исходу 12 октября). Позднее, в связи с неготовностью войск, начало наступления было перенесено на 11 октября.
      12 октября главные силы Воронежского фронта перешли в наступление с Букринского плацдарма. Благодаря мощным ударам артиллерии и авиации, а также фактическому использованию для непосредственной поддержки пехоты целой танковой армии на главном направлении войскам 40-й А удалось продвинуться на 5-8 км. Однако задача первого дня операции все же не была выполнена. Сопротивление немцев по мере продвижения вперед нарастало. Огневые точки противника в глубине обороны оказались неподавленными. Прорвать оборону не удалось, более того, к вечеру немцы стали проявлять все большую активность, контратакуя на разных направлениях. На второй день операции сопротивление противника заметно усилилось. С других участков фронта была переброшена авиация, от которой сильно досталось 3-й гв. ТА. Существенно ослабла артиллерийская поддержка наступающих советских войск. По приказу командующего фронтом 7-й артиллерийский корпус прорыва начал переправу с левого берега Днепра на правый берег. Кроме того, резко сократилось количество боеприпасов. В результате все атаки советских войск 13 октября оказались безуспешными, а кое-где они даже были потеснены контратакующими немцами.
      14 и 15 октября Н.Ф. Ватутин последовательно отдавал приказы о продолжении наступления. Результаты были ничтожными. Сила ударов советских войск все более снижалась, а сопротивление немцев росло. Стало ясно, что план наступления оказался нереальным. Вечером 15 октября Ставка ВГК отменила назначенное на 16 октября наступление .
      На Лютежском плацдарме войска 38-й и 60-й армий перешли в наступление в соответствии с намеченным планом в 12.00 11 октября. С самого начала сражение приняло характер встречных боев. Немецкие войска в это же время перешли в наступление с целью ликвидировать плацдармы на правом берегу Днепра. В ряде мест они добились крупных успехов. Сильный удар был нанесен по плацдарму в районе Карпиловки, занятому 13-й А. Переправившиеся там две дивизии 15-го ск были окружены. Южнее, в полосе 60-й А, немцы прорвались в тыл 1 гв. кк и отрезали его от переправ. Незначительный успех имела только 38-я А. Она продвинулась на 2 км на юго-запад. 12 и 13 октября войска продолжали наступление, постоянно отражая контратаки противника. Было достигнуто незначительное продвижение на западном берегу реки Ирпень. 14 октября атаки продолжились, но сила их настолько ослабела, что немцы получили возможность вывести часть своих войск в резерв. 15 октября завершилась ликвидация Карпиловского плацдарма, оборонявшие его дивизии прорвались на запад и в немецком тылу соединились с партизанами. На киевском направлении войска 38-й А незначительно продвинулись вдоль реки Ирпень. 16 октября атаки продолжались без особого успеха. 17 октября советские войска продвинулись до 5 км к югу и вышли на линию Мощун, Старо-Петровцы и Ново-Петровцы. До Киева оставалось еще более 20 км. На этом рубеже командующий фронтом приказал закрепиться и начать подготовку к новой операции. Первое октябрьское наступление войск Воронежского фронта завершилось.
      Незамедлительно началась подготовка к новому наступлению. Общая идея и направления ударов остались прежними . Задача овладения Киевом возлагалась на 38-ю А во взаимодействии с 60-й А. Новый срок начала наступления был назначен на 20 октября, однако из-за неготовности войск позднее он был перенесен на 23 октября. Главные силы фронта на Букринском плацдарме должны были возобновить наступление на прежних направлениях. Изменения коснулись только глубины операции, она была несколько ограничена.
      21 октября после часовой артиллерийской подготовки войска левого крыла 1-го Украинского фронта (так с 20 октября стал называться Воронежский фронт) перешли в наступление. Через полчаса после начала атаки начала движение 3-я гв. ТА, которая вновь выполняла функции НПП. Советские войска продвинулись от 3 до 5 км, а затем были контратакованы тд СС «Дас Райх». Наступление остановилось. 22 октября атаки возобновились, но успеха не имели. Нужно было срочно менять планы. Было решено все усилия фронта сосредоточить в полосе 40-й А, отказавшись от наступления на второстепенных направлениях. Атаки, намеченные на 23 октября, были отменены. Из-за этого не состоялось и наступление 38-й А севернее Киева. Так закончилось второе октябрьское наступление, продолжавшееся всего два дня.
      24 октября Г.К. Жуков и Н.Ф. Ватутин направили в Ставку доклад о причинах неудач наступлений с Букринского плацдарма и предложения о дальнейших действиях . Главными причинами неудач были названы пересеченный характер местности, который затруднял использование танков и облегчал оборудование оборонительных рубежей, а также недостаток боеприпасов, который заставлял сокращать артиллерийскую подготовку. Новое наступление было предложено снова начать с Букринского плацдарма, т.к. на перегруппировку войск на другой плацдарм требовалось много времени. Кроме того, в случае успешного прорыва обороны противника, войска фронта выходили на оперативный простор и получали возможность развивать успех в нескольких направлениях. Г.К. Жуков и Н.Ф. Ватутин просили у Ставки дополнительно одну общевойсковую и одну танковую армии для усиления войск севернее Киева. Новое наступление предлагалось начать 5 ноября.
      В ответ на этот доклад Ставка ВГК направила своему представителю и командующему 1-м Украинским фронтом директиву № 30232 . Ставка отказывалась от нанесения главного удара с Букринского плацдарма, теперь он должен был наноситься севернее Киева. С этой целью 3-я гв. ТА переводилась с Букринского плацдарма на Лютежский. Туда же направлялись три-четыре стрелковые дивизии с левого крыла фронта и две стрелковые дивизии из резерва Ставки. В наступлении на Киев должны были участвовать 60-я А, 38-я А и 3 гв. ТА. 2 ноября войска на Букринском плацдарме должны были перейти в наступление с целью отвлечения внимания противника, а 3 ноября переходила в наступление ударная группировка севернее Киева. Началась подготовка новой операции.

      Выбор у советского командования был невелик. Удар с севера сам по себе не был для немцев неожиданностью. Интенсивные боевые действия на этом направлении велись почти весь октябрь. Даже после официального прекращения первого октябрьского наступления советские войска на Лютежском плацдарме продолжали отражать контрудары противника и сами постоянно контратаковали с целью улучшения своего положения. Немцы были готовы к тому, что и в дальнейшем советские войска будут наступать с этого направления. Некоторой неожиданностью для них могла стать только сила удара, за время октябрьских боев противник убедился, что советские войска на этом участке не имеют существенного превосходства. Кроме того, на руку советскому командованию могла сыграть быстрота перегруппировки войск. Недаром Ставка урезала запрашиваемый Г.К. Жуковым и Н.Ф. Ватутиным десятидневный срок подготовки операции до семи дней.
      Жесткие сроки диктовались и общей стратегической обстановкой, сложившейся к тому времени на южном участке советско-германского фронта. Степной фронт (с 20 октября - 2-й Украинский) хотя и вышел к Днепру позже Воронежского, но действовал успешнее его. Войска фронта захватили плацдарм на правом берегу Днепра в районе Кременчуга и с середины октября перешли в наступление на криворожском и кировоградском направлениях. Они продвинулись далеко вперед, и над находившейся в Днепровской излучине 1-й ТА нависла угроза окружения. Э. Манштейн был вынужден перебросить на это направление прибывающие из Германии резервы (две танковые и две пехотные дивизии) и 24 октября нанес контрудар в направлении реки Ингулец севернее Кривого Рога . Ожесточенные бои продолжались до 28 октября, немцам удалось временно стабилизировать фронт и даже состыковать фланги 8-й А и 1-й ТА. Однако передышки не наступило. В конце октября перешел в наступление 4-й Украинский фронт (генерал армии Ф.И. Толбухин). Он прорвал фронт немецкой 6-й А, глубоко продвинулся по Северной Таврии, блокировал Крым и вынудил немцев оставить весь левый берег Днепра, за исключением Никопольского плацдарма. Над 1-й ТА снова нависла угроза, на этот раз с юга. Таким образом, для наступления на киевском направлении условия складывались благоприятно. Нужно было только не упустить момент.
      Общая идея нового плана наступления осталась прежней - удар вдоль Днепра с постепенным поворотом в глубь Правобережной Украины . Поменялось только направление - с северо-западного на юго-западное. Ударную группировку фронта составляли 38-я А и 3-я гв. ТА. Они наносили удар в южном и юго-западном направлении, обходили Киев с запада и к исходу четвертого дня операции выходили на линию Фастов - Белая Церковь - Гребенки. Задача освобождения Киева решалась силами 38-й А. 60-я А наносила удар в юго-западном направлении вдоль реки Ирпень и имела задачу обеспечить правый фланг 38-й А. 40-я и 27-я армии наступали с Букринского плацдарма с целью сковать силы противника и не дать возможность перебросить их под Киев.
      В дальнейшем войска фронта должны были развивать наступление на запад и юго-запад в направлении Житомира, Бердичева и Винницы. Срок готовности войск назначался на 1 ноября, начало наступления - на 2 ноября. Позднее, в связи с неготовностью войск, начало наступления было перенесено на 3 ноября. Темпы наступления ударной группировки планировались в 10-11 км для пехоты и от 10 до 40 км для подвижных соединений в сутки. Овладеть Киевом приказывалось к исходу 5 ноября.
      Здесь и возникла тема близости годовщины Октябрьской революции. Сроки наступления и его темпы не были привязаны к конкретной дате, они определялись общей стратегической обстановкой и готовностью войск, уставными требованиями и практикой предыдущих наступлений. Однако политорганы 1-го Украинского фронта не могли не воспользоваться таким совпадением. Партийно-политическая работа в войсках была сориентирована на изучение Призывов ЦК ВКП(б) к 26-й годовщине Октябрьской революции, опубликованных накануне Киевской операции. Военный совет фронта внес свою лепту в адаптацию лозунгов Коммунистической партии к текущему моменту, выдвинув призыв «Освободим Киев к 26-й годовщине Великого Октября!» . Под этим лозунгом в частях проводились собрания и митинги, выпускались листовки, эта шапка печаталась во фронтовых и армейских газетах, на эту тему проводились политзанятия и беседы. Разумеется, все причастные к этому люди понимали, что совпадение дат в данном случае - чистая случайность. Но этот момент необходимо было отработать, так как для множества солдат и офицеров коммунистическая идеология не была пустым звуком, они искренне верили в социализм и были готовы сражаться за его идеалы. Личный состав войск фронта испытывал сильный душевный подъем, вызванный успехами советских войск, и желание не отстать от общего наступления. Кроме того, с позиций на Лютежском плацдарме и с левого берега Днепра наблюдались пожары и взрывы в Киеве. Немцы начали уничтожение стратегических объектов в городе, вывозили оборудование предприятий и материальные ценности. Это вело к тому, что солдаты и офицеры стремились как можно скорее освободить Киев, спасти его от разрушения.
      Вместе с тем необходимо отметить, что гораздо большее воздействие на людей оказывала пропаганда патриотической направленности. Темы Киева как «матери городов русских» и колыбели Отечества, борьбы русского и украинского народа за свою свободу и независимость, освещение героизма и ярких страниц в истории и культуре России и Украины, рассказы о злодеяниях, творимых немцами и их пособниками на оккупированной территории, призывы к скорейшему освобождению и разгрому врага занимали куда больше времени и объема, чем идеи партии. В этом ключе было выдержано обращение Военного совета 1 -го Украинского фронта, направленное в войска накануне наступления .
      Особую трудность при перегруппировке войск представлял вывод с Букринского плацдарма 3-й гв. ТА, 7-го артиллерийского корпуса прорыва и 23-го ск 47-й А, передаваемого в состав 38-й А, а также переправа их через две реки - Десну и Днепр. Полностью скрыть это от немецкой разведки, которая резко усилила свою активность, было невозможно. Оставалось надеяться на быстроту действий, и эти надежды, к счастью, оправдались. Немцы вскрыли факт перемещения 3 гв. ТА только в начале ноября, когда предпринимать какие-либо серьезные меры было уже поздно.
      В рамках подготовки наступления произошли и организационные изменения. Генерал-полковник К.С. Москаленко был назначен командующим 38-й А. Вместо него командовать 40-й А стал генерал-лейтенант Ф.Ф. Жмаченко.
      Первыми Киевскую операцию начали войска 40-й и 27-й армий, которые утром 1 ноября перешли в наступление на Букринском плацдарме. Ожесточенный бой шел весь день, войска имели незначительное продвижение, захватив передовые траншеи противника. 2 ноября наступление было продолжено, но на этот раз продвижения не было вовсе. Противник активно контратаковал силами до батальона с танками. Главным итогом двухдневных боев было подтверждение факта того, что немцы не выводят войска из этого района. Особенно отрадным было присутствие на старом месте немецких танков. Это облегчало проведение наступления севернее Киева. В период с 3 по 6 ноября советские войска на Букринском плацдарме продолжали атаки, но значительно меньшими силами и на отдельных участках. Основной целью этих атак было создание у противника впечатления перегруппировки войск. Утром 3 ноября после 40-минутной артиллерийской подготовки перешли в наступление войска 60-й и 38-й армий на Лютежском плацдарме. Оборона противника была прорвана, и войска продвинулись на 5-12 км. 38-я А наносила главный удар внутренними флангами 50-го и 51-го стрелковых корпусов на шестикилометровом участке при поддержке танков 5-го гв. тк с целью прорвать оборону противника севернее Киева. В дальнейшем задача овладения Киевом возлагалась на 51-й ск. Несмотря на сильную огневую поддержку, задача первого дня все же не была выполнена. Войска 60-й и 38-й армий были вынуждены отражать постоянные контратаки противника и продвигались медленнее, чем было запланировано.