Активизировались поставки вооружения и военного имущества . Немалую роль в расширении военного сотрудничества между странами играли и все непрекращающиеся вооруженные провокации со стороны американских спецслужб и кубинских эмигрантов. Многие годы их подрывная деятельность была строго засекречена. Появившиеся же в конце 1980-х годов сведения повергли непримиримых борцов против кастровского режима в ужас.
      Так, в первых числах апреля 1988 года многие американские газеты опубликовали материал известного обозревателя Джека Андерсона, написанный со слов бежавшего в США майора кубинской разведки Флорентино Аспиллаго. Андерсон поведал читателям, что подавляющее большинство кубинцев, завербованных американской разведкой после неудачного вторжения на Кубу в заливе Свиней в 1961 году, были одновременно агентами кастровской госбезопасности. По утверждению майора Аспиллаго, более двадцати лет они снабжали американскую разведку дезинформацией, на которой ЦРУ основывало тысячи своих отчетов .
      В 1992 году появилось новое сенсационное заявление. На этот раз оно было сделано Франциско Авилой – командиром крупнейшей кубинской антикоммунистической военизированной организации "Альфа-66" . В интервью испаноязычному телевидению Майами, где размещалась штаб-квартира организации, Авила признался, что последние тринадцать лет он был агентом-двойником. По его словам, он был завербован кубинскими спецслужбами в 1967 году, попав в плен после провала одной из операций "Альфы-66". В 1979 году он был заброшен на Майами с разведывательным заданием. В обязанности Авилы входило постоянно информировать кубинские спецслужбы о деятельности антикоммунистических эмигрантских группировок. Вскоре после возвращения в Америку он установил контакт с ФБР и стал таким образом агентом-двойником.
      Следующая кризисная ситуация в отношениях между Кубой и Советским Союзом (Россией) связана с экономическими и политическими трудностями в нашей стране в период так называемой "перестройки".
      В середине января 1989 года, ссылаясь на полученные нью-йоркской организацией "Фридом Хаус" ("Дом Свободы") документы Национального банка Кубы, газета "Нью-Йорк таймс" сообщила о снижении объема советско-кубинской торговли. Документы банка свидетельствуют, что в первом квартале 1988 года импорт в страну советских товаров снизился на 8% по сравнению с первым кварталом 1987 года (с 1,19 млрд. до 1,09 млрд. долларов), а экспорт кубинских товаров в Советский Союз – на 14% (с 1,62 млрд. до 1,39 млрд. долларов).
      Тем не менее, как утверждают документы, Советский Союз продолжал закупать кубинский сахар по ценам, превышающим в два-три раза цены на мировом рынке, а продавал Кубе нефть по ценам ниже международных.
      По мнению бывшего заместителя премьер-министра Кубы Мануэля Санчеса Переса, бежавшего в 1985 году в Испанию, торговля с Советским Союзом была жизненно необходима Кубе.
      В первых числах апреля 1989 года состоялся четырехдневный визит М.С. Горбачева в Гавану. Это был первый за последние пятнадцать лет визит советских руководителей на Кубу. Беседы Горбачева и Кастро подтвердили существование разногласий между "неортодоксальным ленинцем" из Москвы и ортодоксом из Гаваны . К этому времени, к слову сказать, по подсчетам американских экспертов, задолженность Кубы Советскому Союзу составляла 20 млрд. долларов .
      Снижение объема советско-кубинской торговли и экономической помощи вызвало охлаждение отношений между странами . Правда, по всей видимости, оно не коснулось военной области. Во всяком случае, 16 ноября 1989 года представитель Государственного департамента США Ричард Баучер, основываясь на данных разведки, заявил, что Советский Союз приступил к поставке на Кубу современных истребителей многоцелевого назначения "МиГ-29" .
      В то же время горбачевские реформы и заигрывания с Западом были восприняты на Кубе отрицательно. "Перестройка, – как с иронией заметил Ф. Кастро в феврале 1989 года на пресс-конференции в Венесуэле, – это для нас "чужая жена", и "мы ее в дом не возьмем". Еще ранее, в январе того же года, выступая перед кубинскими пионерами, Кастро заявил о своих "глубоких марксистско-ленинских убеждениях" и "революционной непреклонности", которые он противопоставил "капиталистической эйфории", охватившей в последнее время ряд социалистических стран. В первую очередь, по высказыванию газеты "Вашингтон пост", эти слова относились к Советскому Союзу .
      26 декабря 1989 года кубинская Национальная ассамблея единогласно приняла резолюцию, подтверждающую верность принципам марксизма-ленинизма. В ней, в частности, отмечалось: "Национальная ассамблея, символизирующая власть народа, клянется памятью национальных героев, что наш остров скорее скроется под водой, чем допустит отказ от знамен революции и социализма…" Ассамблея подтвердила основные статьи принятой в 1976 году конституции, провозгласившей Кубу социалистической страной, а правящую коммунистическую партию "марксистско-ленинским авангардом рабочего класса, ведущей силой общества и государства" .
      18 сентября 1991 года президент СССР Горбачев публично объявил о выводе советских войск с Кубы. Как замечал корреспондент газеты "Уоллстрит джорнэл" Джеральд Сайб, он приурочил это заявление к своей совместной пресс-конференции с Бейкером. "Администрация Буша вложила в Горбачева колоссальный политический капитал, – писал Сайб, – и была безмерно рада, что этой фигуре снова нашлось место в системе советского политического мироздания". Как писала русскоязычная газета "Новое русское слово" со ссылкой на публикацию корреспондента "Нью-Йорк таймс" Крейга Уитни, "с хрущевских времен Куба сидела у Вашингтона в печенках, напоминая ему, что США больше не являются единственной сверхдержавой, даже в своем собственном Западном полушарии. Но теперь Америка – единственная сверхдержава, притом в обоих полушариях, и Белому дому это, конечно, приятно" . Мотивы этого советского жеста американские журналисты трактуют однозначно. Московский репортаж Крейга Уитни на данную тему озаглавлен вполне красноречиво – "Помощь любой ценой" – и начинается следующим пассажем: "Предложив вывести все советские войска с Кубы и намекнув, что четыре Курильских острова все же могут быть возвращены Японии, советский и российский лидеры (Горбачев и Ельцин. – А.О.) отбросили гордость, и по сути дела, начали вымаливать помощь для своей разваливающейся экономики" . Правда, некоторые американские законодатели, в том числе член Палаты представителей Ньют Грингрич и сенатор Фид Грэмм, заявили, что объявленного Горбачевым шага будет недостаточно, и призвали к полному прекращению советской военной и экономической помощи Кубе. Другие законодатели поставили вопрос о закрытии советского разведцентра под Гаваной, откуда можно фиксировать телефонные разговоры в южных районах США и следить за подлодками . К этому времени, по сообщению профессора экономики Питсбургского университета Кармело Meca-Лаго, Москва уже значительно сократила дотации Гаване, платя ей за фунт сахара не 40 центов, как ранее, а 25 (но все же по завышенным ценам ).
      В сентябре 1992 года советским руководством было принято решение о выводе до середины 1993 года советской бригады, находившейся на территории Кубы, численностью 1500 человек. Поспешность Советского Союза вызвала явное недоумение у Ф. Кастро, который намеревался увязать постепенный вывод советских военнослужащих с ликвидацией находящейся на острове американской военно-морской базы Гуантанамо. Однако М. Горбачев к мнению кубинского лидера не прислушался, так как лично пообещал госсекретарю США Бейкеру ликвидировать как можно скорее советское военное присутствие на острове. В итоге кубинское правительство было вынуждено обнародовать сообщение, где отмечалось, что в новых условиях, возникших в результате распада СССР, "потеряло смысл присутствие этой военной бригады на нашей национальной территории".
      В ноябре 1992 года начался первый этап вывода российских войск с Кубы. Первая группа российских военнослужащих и их семей отбыла на родину из Гаваны на борту судна "Иван Франко" .
      Разрушение СССР и социалистического лагеря нанесло Кубе колоссальный ущерб. В результате Куба потеряла и внешний рынок, и поставщиков оборудования из СССР и стран Восточной Европы. Россия в одностороннем порядке разорвала многие действовавшие соглашения, что привело к разрушению 40-45% кубинской экономики. Чтобы выжить, кубинцы пустили под нож 70% молочного стада и из-за нехватки удобрений и сельскохозяйственной техники резко сократили производство сахарного тростника. Был нанесен сильнейший удар и в области военного сотрудничества. В том числе закрытием российской базы радиоразведки в Лурдесе в 2002 году, созданной еще в 1964 году. В результате Россия потеряла важный источник получения информации о положении в Западном полушарии и США. Основную вину за это ошибочное решение многие специалисты возлагают лично на начальника Генштаба генерала армии А. Квашнина. Возможно также, что решение о ликвидации советской (российской) базы на Кубе было принято руководством страны под давлением Вашингтона .