Кромы, Мценск, Одоев, Алексин, Калуга — все эти города лежали в районе наступления Болотникова. Массовые расправы получили отражение и в «Карамзинском хронографе»: «И в тех украйных, в польских и в северских городах люди по вражию наваждению бояр и воевод и всяких людей побивали разными смертьми, бросали с башен, а иных за наги вешали и к городовым стенам распинали и многими разноличными смертьми казнили и прожиточных людей грабили, а кого побивали и тех называли изменниками, а они будто стоят за царя Дмитрия». По пути на Москву Болотников лично руководил расправами над помещиками. Среди казненных был эмиссар царя Афанасий Пальчиков, который сеял сомнения в истинности царя Дмитрия и его счастливого спасения во время майских событий 1606 года. Он как предатель, недруг «царя Дмитрия» был выставлен на всенародное обозрение. Каждый мог воочию убедиться, какая судьба ожидает всякого, кто посмел бы утверждать, что «царь Дмитрий» не спасся.
Наступая на Калугу после победы над Кромами, Болотников обнаружил, что она занята войсками князя И. Шуйского, брата царя, посланными навстречу ему из столицы. Тогда Болотников вступил в переговоры с калужскими посадскими людьми. Те перешли на его сторону. Царское войско вынуждено было спешно покинуть город и дать сражение 23 сентября 1606 года в невыгодных для себя условиях.
Вступая в переговоры с калужанами, Болотников должен был объявить им свои цели. На каких условиях открыли калужане ему ворота? Своих сторонников он щедро вознаградил, отобрав у московских купцов товары, соль и хлеб.
Какая-то часть конфискованного имущества находилась в распоряжении Болотникова как вождя повстанцев. Таким образом, Болотников умело использовал противоречия между московским купечеством и местными торговыми людьми. При этом он искал поддержки у всего посадского населения города, включая и торговых людей с высоким достатком, возвышая их над пришлыми московскими купцами, существенно затрагивающих их коммерческие интересы. Сквозь пальцы смотрел он и на захват калужскими посадскими людьми имущества московских дворян.
С многочисленным войском главный воевода самозванца Дмитрия направился к столице. Стоявшие на пути города дружно признали его власть. Только в Коломне отважились сопротивляться, что повлекло за собой полное разграбление города.
В пятидесяти верстах от Москвы, близ села Троицкого, Болотникова встретила Московская рать под началом Мстиславского, который, уклонившись от боя, едва спасся от преследования повстанца 22 октября 1606 года Болотников остановился в селе Коломенском, в семи верстах от Москвы. Здесь он построил острог, укрепив его деревом и валом, и стал рассылать по Москве и разным городам грамоты, возбуждая бедных и меньших против богатых и знатных и призывая целовать крест законному государю Дмитрию Ивановичу.
Ополчение Болотникова стремительно росло, из него выделялись отдельные шайки, преимущественно из холопов, которые своими набегами и разбоями держали столицу в осадном положении. Москвичи уже готовы были подчиниться Болотникову, прося только показать им царевича Дмитрия, и даже начали с воеводой по этому поводу переговоры. Но Дмитрий не являлся.
Некоторые города стали выражать сомнение в существовании Дмитрия и переходили на сторону Шуйского. К тому же в самом войске Болотникова произошел раскол: один лагерь составили дворяне и боярские дети, другой — холопы, казаки и прочий люд. У последних в предводителях был Иван Болотников, у первых — Истома Пашков и братья Ляпуновы. Между вождями возникли разногласия, в результате на сторону Шуйского перешли сначала Ляпуновы, а затем Истома Пашков. Шуйский тем временем основательно укрепил Москву и теперь принимал в свое войско ополченцев от переходивших на его сторону городов.
Видя, что ратные силы Шуйского с каждом часом все увеличиваются, Болотников решил форсировать события. Он пытался взять штурмом Симонов монастырь, но был отброшен с большими потерями. Шуйский предложил ему сдаться, пообещав при этом высокий чин. Но предводитель повстанцев оставался верным Дмитрию-самозванцу и был полон решимости бороться за его дело до последней возможности. Шуйскому он отвечал: «Я целовал крест своему государю Дмитрию Ивановичу — положить за него живот. И не нарушу целования. Верно буду служить государю моему и скоро вас проведаю». Получив такой ответ, Василий Шуйский решил перейти от обороны к нападению. Болотников был вынужден уйти из острога. Московские ратные люди преследовали его до деревни Заборья, где верный Дмитрию воевода смог снова укрепиться. Однако пало и это укрепление; часть казаков, с атаманом Беззуб-цевым во главе, перешла на сторону Скопина-Шуйского, начальника московского войска. Болотников бежал. В Калуге он собрал до 10 000 беглецов и приготовился к обороне.
Высланные сюда Шуйрким отряды (наибольший под начальством Мстиславского) окружили город со всех сторон, несколько раз шли на штурм, разбили спешившее к Болотникову на помощь ополчение под командованием князя Масальского. Болотников успешно отбивал набеги неприятеля и сам предпринимал успешные вылазки. Ни многочисленные потери, ни недостаток в съестных припасах, особенно чувствительный к концу зимы, не могли его заставить сдаться, хотя ему было обещано полное прощение. Воевода, правда, был недоволен, что царевич Дмитрий все не являлся, а вскоре и совсем скрылся.
Тогда среди терских и волжских казаков появился новый самозванец, принявший имя царевича Петра, будто бы сына Федора Ивановича, подмененного дочерью, вскоре умершею. Он уже подступал к Путивлю. Его помощью и решил воспользоваться князь Шаховской. Он отправил Лжепетра в Тулу, а затем и двинулся сам. На помощь Болотникову он отправил отряд под начальством князя Телятевского. Последний разбил 2 мая царских воевод Та-тева и Черкасского, под Калугою, на Пчелве. Тогда Болотников сделал вылазку и навел такой страх на осаждавших, что они в страхе все разбежались, оставив неприятелю пушки, обоз и запасы. После чего воевода выступил из Калуги и направился в Тулу, где уже были Шаховской и Лжепетр.
30 июня к Туле подступил с большим войском (около 100 тысяч человек) и сам царь Василий Шуйский. Началась осада Тулы, продолжавшаяся немногим более трех месяцев. Ни атаки осаждавших, ни истощение продовольственных припасов не ослабили энергии и твердости Болотникова и его воинов. И неизвестно, сколько бы еще времени продолжалась эта осада и чем бы она окончилась, особенно после того, как между царскими полководцами возникли разногласия, если бы не явился к Шуйскому «большой хитроделец» Мешок Кравков, запрудою Упы затопивший Тулу.
По одной версии Болотникова и Лжепетра выдали Шуйскому сами туляки. Другая же версия такова.
Осажденных стал мучить голод. Многие мятежники переходили с повинной к Шуйскому, но предводители продолжали отчаянно сопротивляться и соглашались сдаться только при условии, если им будет даровано прощение. «А если нет, — говорили они, — будем держаться, хотя бы нам пришлось друг друга съесть». Царь обещал им милость, и 10 октября 1607 года боярин Колычев занял Тулу.
Болотников явился перед Шуйским во всем вооружении, снял с себя саблю, положил перед царем, ударил ему челом до земли и произнес свое клятвенное обещание служить царю верно до гроба, если тот, согласно своему целованию, не прикажет его умертвить. 18 октября царь прибыл в Москву. Сюда же привезли и Болотникова и других предводителей мятежа. После допроса их отправили в тюрьму в Каргополь, где Болотникову выкололи глаза, а затем утопили.
Тимофей Анкудинов
(1617 — 1654)
Самозванец, выдававший себя за Ивана Васильевича, сына царя Василия Шуйского, довольно долго разъезжавший по Европе, пока не попался в руки московским властям. Был четвертован в Москве.
Тимошка Анкудинов родился в Вологде в 1617 году. Отец его Дементий Анкудинов был мелким торговцем-холостяником. Он скупал холсты и полотно по деревням и потом в Вологде перепродавал их московским купцам.
Тимошка с самого раннего детства поражал всех своею смышленостью, и отец его отдал в школу при местном Пафнутьевском монастыре. Там Тимошка обучался чтению, письму, цифири и церковному пению. На шестнадцатом году жизни про его способности узнал вологодский архиерей, отец Нектарий, и взял его к себе в келейники.
Тимошка так понравился старцу, что стал для него просто необходимым. У этого архиерея была любимая внучка, Авдотья Васильевна, и отец Нектарий, чтобы прочнее привязать к себе смышленого, красивого и веселого Тимошку, женил его на своей внучке, дав в приданое за ней три деревни с большим рыбным озером.
Сразу Тимошка обратился в Тимофея Дементьевича и стал важным человеком. Дом — полная чаша, жена — красавица и любит без ума, сам архиерей ничего без Тимошки не делает, и со временем дела вологодской епархии перешли фактически в его руки. Тимошка уже и тогда умел пользоваться положением, и щедрая мзда более руководила его решениями, чем правда и совесть. Тимошка проявил наглость во время болезни отца Нектария, ставя на бумагах подпись «Тимофей Анкудинов, наместник архиерея вологодского и великопермского».
Отец Нектарий корил его, но потакал многим слабостям своего любимца.
Так благодушествовал Тимошка до 1636 года; когда престарелый архиепископ умер, на его место назначили другого, и тот устранил от себя и Анкуди-нова, и других близких покойному лиц. В числе них был дьяк Патрикеев, который дружил с Анкудиновым. Этот Патрикеев уехал в Москву и там скоро пристроился к одному из приказчиков. Остался Тимошка один и затосковал. Вероятно, он принадлежал к порочным от природы натурам, и только доброе влияние старика архиерея сдерживало его, потому что не прошло и года с его смерти, как Тимошка развернулся вовсю и пустился в разгул.
В кабаках, с разгульными женщинами, скоморохами, голью кабацкою, за игрою в зернь Тимошка проводил все свое время и быстро растратил женино приданое.
Отец его умер, прокляв его, мать ушла в монастырь, постригшись под именем Соломониды, жена изводилась в слезах и горе.
Тимошка в два года пропил все свое состояние и тогда опомнился. На время вновь он принял человеческий образ, решился взяться за ум, примирился с женою и поехал в Москву, думая о своем приятеле Патрикееве. Патрикеев в то время был уже дьяконом при воеводе князе Черкасском в приказе Новой Чети. Тимошка прямо направился к нему, разжалобил его, и Патрикеев тотчас устроил Тимошку у себя в приказе писцом. Здесь у него товарищами оказались Василий Григорьевич Шпилькин и Сергей Песков.
Тимошка образумился и ретиво взялся за дело. Несомненно, он был незаурядным человеком, потому что в короткое время стал считаться в приказе самым деятельным и нужным человеком. Приказ Новой Чети ведал всеми царскими кабаками и кружальными дворами. Всем им надо было вести строгую запись и собирать с них деньги за водку.
Прошло всего три года, и Тимошка Анкудинов стал заниматься сбором денег и хранить казну в приказе. Снова он жил в почете и довольстве, снова звался Тимофеем Дементьевичем, на него не без зависти смотрели его приятель Патрикеев и любовно — сам князь Черкасский. У Тимошки снова был дом — полная чаша, жена на него не могла налюбоваться; и ко всему у него родился сын Сергей, которого крестили его сослуживцы — писец Песков и дьяк Шпилькин. Но натура Тимошки не выдержала строгой жизни, и он снова предался разгулу и игре в зернь. Москва не Вологда, и здесь денег понадобилось еще больше. Тимошка, не стесняясь, пользовался царскою казною и скоро опустошил ее. Измученная его поведением жена стала, вместо слез и упреков, грозить ему. Дела Тимошки запутывались все больше, жена стала для него страшилищем, и ко всему боярин Морозов стал производить ревизию по всем приказам, а в то время за казнокрадство у вора рубили руку.
Все было худо, а хуже всего, что денег на разгул не хватало. Тут Тимошка совершил первое воровское и наглое дело. Он пришел к куму своему Шпиль-кину и выпросил у него дорогие уборы и украшения для своей жены.
«Приехали ко мне вологодские купцы. Хочется жену в богатстве показать. Так не откажи. Сделай милость!»
Шпилькин с радостью сделал одолжение куму и отдал Анкудинову все уборы своей жены, серьги, запястья, ожерелья, которые тот тотчас пропил. Спустя время Шпилькин спросил их у Анкудинова, а тот с наглостью отказался и даже обиделся. Шпилькин пошел жаловаться князю Черкасскому, но Тимошка так азартно стал ругать и поносить Шпилькина, что князь махнул рукой и сказал: «Делайтесь промеж себя сами!»
Анкудинов в лице бывшего своего друга и кума приобрел злейшего врага, который потом сторицею заплатил ему за свою доверчивость. Тимошка продолжал куролесить.
Он редко стал являться в приказ, пьянствовал без просыпу, бил жену смертным боем, и, когда приблизился день ревизии, он решился на страшное дело.
За время своих скитаний по кружалам и кабакам он сдружился с одним потерянным человеком, Константином Конюховским, польским шляхтичем, которого совершенно подчинил себе. С ним вместе он и выполнил свое страшное дело.
Ребенка он передал своему куму Пескову, сказав, что с женой идет на богомолье, ульстил жену, которая еще раз поверила в его исправление, и ночью, когда она заснула, запер ее в горнице, взял все, что было в доме ценного, и поджег дом, после чего с другом своим Конюховским убежал из Москвы.
От дома Анкудинова выгорела почти вся улица. На Москве решили, что и Тимошка, и жена его сгорели, а тем временем он со своим приятелем быстро двигался к польской границе.
Подходя к Витебску, они остановились на дороге в корчме, где встретили торговавшего в России немецкого купца Миклафа.
Тимошка подпоил его, ловко увлек беседою, а тем временем его друг и помощник вывел из конюшни большого, сильного брабантского коня Миклафа, вместе с седлом и тороками, в которых было 2000 талеров.
Едва стемнело, Тимошка тоже выбрался из корчмы и скоро присоединился к приятелю, с которым направился к Можайску.
Миклаф, протрезвев, спохватился коня и денег и понял, что был нагло ограблен. В Москве он поднял шум. По описанным приметам дьяки подумали на Анкудинова, и тогда же явилось подозрение, что он не сгорел, а сбежал, к тому же в казне приказа осталось всего несколько рублей.
А Тимошка со своим другом, которого он обратил в слугу, доехал уже до польской границы и, назвав себя сыном умершего Василия Шуйского, властно приказал вести себя в Варшаву, к королю.
Смутное время, когда с такой жадностью поляки разоряли Русь, было еще недавним прошлым. Король Владислав пылал ненавистью к русским, которые не оправдали его надежд на престол. Самозванцы из Руси находили полную поддержку у поляков, и король Владислав милостиво принял Тимошку Анкудинова, обещал ему помочь, поручил его своему окружению, назначив от себя дом в Варшаве для пребывания, 4 пары коней, 2 крытых возка для пользования, 10 жолнеров для стражи, 6 пахолков для услуг и 3000 злотых в месяц на содержание, не считая стола, который тоже был от короля. Тимошка Анкудинов обратился в Иоанна Шуйского, и польская знать окружила его вниманием и почетом. Простодушный Конюховский только диву давался.
В это время приехали в Варшаву русские купцы и рассказали про пожар в доме Анкудинова, про растрату казны, ограбление купца Миклафа и высказали подозрение на Тимошку. По описаниям он походил на «Иоанна Шуйского», и канцлер предупредил Владислава, но тот только засмеялся.
«Нам заведомо, что он вор, но через него я принесу много хлопот Московии», — ответил он, и Тимошка продолжал жить веселой, беспечной жизнью, сытый, пьяный и ласкаемый женщинами.
Но Владислав не успел осуществить своего плана и помер.
Шляхта разделилась на два лагеря и начала спор из-за наследника польского престола, а в это же время Богдан Хмельницкий с Кривоносом и Тугай-беем будоражили страну, и уже было не до Тимошки.
Наконец, в Варшаве был выбран Ян-Казимир. Иеремия Вишневецкий выбивался из сил, отсиживаясь в Збораже и, как плотиной, сдерживая дикие полчища татар и казаков от вторжения в сердце страны. О Тимошке вовсе забыли, и, как пришел срок получения 3000 злотых, новый король отказал в выдаче, сказав, что теперь не время заниматься ворами.
Тимошка понял, что. в Варшаве ему больше делать нечего, и решил перебраться к Богдану Хмельницкому с той же сказкой о своем происхождении.
Опять вместе с Конюховским он убежал ночью из Варшавы и стал пробираться в Малороссию. Вишневецкий отбил казаков, и Богдан Хмельницкий, то ссорясь, то мирясь с Тугай-беем, сидел в Переяславле. Туда к нему доб-Рался Тимошка, рассказал свою сказку и быстро вошел к нему в доверие, больше как товарищ по разгулу, которому изрядно предавался Богдан Хмельницкий. Это был апогей его влияния и силы Сюда к нему приезжало польское посольство с Киселем во главе, и пьяный Богдан глумился над ними, сюда приезжало посольство от князя Рогоцци из Трансильвании звать его бить венгров, и, наконец, сюда прибыло русское посольство от молодого царя Алексея Михайловича.
Богдан Хмельницкий встретил русских послов с величайшим почетом. Он приказал звонить в колокола, стрелять из пушек и вышел за город, окруженный своими полковниками, бунчуками и нарядной свитою, в которой находился и Тимошка Анкудинов.
Старшим послом прибыл Унковский, но, на беду Тимошки, в посольстве оказался знакомый ему дьяк Иван Козлов, который сразу признал Тимошку.
Признав, но не зная, однако, всех его дел, Козлов стал уговаривать Тимошку вернуться в Москву и повиниться во всем перед молодым царем, который только что женился и очень был со всеми милостив.
Но Тимошка отлично понимал, что в Москву ему опасно возвращаться, и едва наступила ночь, как он с Конюховским поспешил оставить гостеприимный Переяславль.
Козлов рассказал про Тимошку Унковскому, а Унковский спросил о нем Богдана и, когда узнал, что он еще и выдает себя за Шуйского, посягая на престол, потребовал его выдачи. Но Тимошки и след простыл. Богдан Хмельницкий только посмеялся:
«Вам его надо, вы и ловите, а я своих казаков на такое дело не дам!»
Посольство, вернувшись в Москву, рассказало про свою встречу с новым самозванцем, и от царя во все посольства был разослан указ о его поимке.
Ограбленному Миклафу, как знавшему его в лицо и горящему местью, был выдан открытый лист на поимку его в случае встречи.
А в голове Тимошки сложился уже новый план, и он со своим верным Конюховским прямо отправился в Едигульские орды к хану Девлет-Гирею. У Девлет-Гирея он принял магометанство, от него, обласканный, попал к крымскому хану и, наконец, добрался до самого турецкого султана. И тут он имел огромный успех. Султан обласкал его, приблизил к себе и обещал свою помощь для возвращения престола. Это было могущественное покровительство. Влияние султана было огромно. В то время посол императора Фридриха III раскуривал для него кальян, и за то султан приказал своему вассалу, князю Рогоцци, прекратить свои завоевания. За Тимошкой ухаживали все ищущие покровительства султана, и неизвестно, чем бы окончилась его странная карьера, если бы он не поддался своим страстям.
В пьяном виде он ухитрился проникнуть в гарем любимца султана, старого Мухамеда Киуприли, чуть не был схвачен и едва успел спастись от смерти. Оставаться в Константинополе он уже не мог и поспешил убежать, направившись в Трансильванию, к князю Георгию Рогоцци, леннику султана. Он был ласково принят в столице князя, Вейсенбурге, и у него сложился план, так как оставаться у Рогоции он не мог.
Еще при дворе султана он слыхал, что шведская королева ищет союза с Рогоцци для войны с Польшей; издавна он знал, что шведы ненавидят Россию, и потому решил обратиться к покровительству шведской королевы, для чего попросил у Рогоцци рекомендательного письма. Тот снабдил его письмом и при этом дал еще 3000 талеров.
Тимошка покинул гостеприимный Вейсенбург и прибыл в Стокгольм, где и представился королеве, передав ей письмо Рогоцци.
Шведская королева Христина, дочь прославленного Густава Адольфа, была одна из самых эксцентричных личностей. Она ходила в мужском костюме, терпеть не могла женского общества, любила езду верхом, собак, охоту, пила, как рейтар, и была всегда окружена умнейшими людьми того времени. Так, при ее дворе долгое время жил знаменитый Декарт, при ней были Гуго Гро-ций и другие светила XVII века.
Такая королева не могла обходиться без фаворитов, и в роли такового при ней находился кавалер Улефельд. Тимошка Анкудинов произвел на нее более чем благоприятное впечатление. Она сразу признала в нем великого князя Иоанна Шуйского и, сообразно званию, назначает ему дом для помещения, обед со своего стола, 4 коня, 10 человек прислуги и 5000 талеров в месяц, обещая содействие в занятии престола.
Беспрерывные балы, маскарады и охота с непременными пирами как нельзя более понравились Тимошке и его другу Конюховскому, и они катались как сыр в масле, но беда стерегла Тимошку.
В Стокгольм приехали русские купцы, и некоторые из них узнали Тимошку. Вернувшись в Москву, они тотчас донесли об этой вйтрече, и в Стокгольм, к Христине, был послан царским послом дьяк Козлов (тот самый, что признал его у Богдана Хмельницкого), с требованием выдать вора.
Пылкую и гордую Христину охватил гнев, когда она узнала, кому оказывала покровительство, она тотчас приказала схватить Тимошку, но его и след простыл. Он успел как-то пронюхать о грозящей беде и скрылся, покинув на произвол судьбы своего неизменного товарища. Волей-неволей царскому послу пришлось удовольствоваться злополучным Конюховским.
Тимошка успел захватить деньги и на коне проскакал до Норкепинга. Здесь он случайно встретился с судохозяином, который собирался плыть в Ревель, и уговорил взять его с собою на шхуну.
В Ревеле его уже ожидал приказ шведской королевы о задержании. Бургомистр схватил его и посадил в тюрьму, но Тимошка сумел убежать из нее в следующую же ночь.
Тут уже начались его злоключения. Он убежал в Ригу, оттуда в Митаву, потом в Мемель, в Вертенберг, Голштинию и Брабант. Чем он промышлял за время своих странствований, сведений нет, но известно, что в Тильзите и Лейпциге он был в странствующей труппе фокусников и «показывал силу».
Судьба забросила его в Нейштадт, владение герцога Голштинского Фридриха II. Здесь, на беду, лицом к лицу встретился с ним злополучный купец Миклаф и поднял крик. Испуганный Тимошка бросился бежать, но был схвачен и посажен бургомистром в тюрьму городской ратуши.
Тимошка еще не унывал, но судьба его была уже решена. Миклаф предъявил открытый лист, по которому за выдачу самозванца предлагалось 100 000 червонцев, и стесненный в финансах герцог не колеблясь решил выдать Тимошку русскому правительству. Тимошка тотчас был закован в кандалы и перевезен в казематы крепости. Отсюда бегство было уже немыслимо.
Тем временем о поимке Анкудинова было отписано в Москву, и три месяца спустя за ним приехал со стражей старый его враг, дьяк Василий Григорьевич Шпилькин, тот самый, которого он обворовал когда-то.
Торг был заключен, и закованного Тимошку с великим бережением отвезли в Москву.
По дороге он покушался на самоубийство и один раз бросился вниз головою с повозки, когда его везли к Нейштадту, а другой — пытался броситься в море во время перехода на корабль, но Шпилькин злорадно оберегал его и, наконец, доставил в Москву, в разбойных дел приказ, где и передал известным мастерам своего дела — Ромодановскому и Лыкову.
Тимошка упорно стоял на том, что он Иван Шуйский, сын царя Василия Шуйского, у которого не было вовсе детей.
Его уличали по очереди все знакомые: сам Шпилькин, Миклаф, Песков, приведший его сына, наконец, его мать, инокиня Соломонида. Тимошка стоял на своем, перенося мучительные истязания.
Наконец царю надоело слушать доклад о его упорстве, и он приказал казнить вора и самозванца обычной для таких преступников казнью — четвертованием.
В августе 1654 года на площади Большого рынка в Кремле была совершена эта страшная казнь. Сперва ему отрубили левую руку и левую ногу, потом — правую руку и правую ногу и, наконец, голову. Палачи наткнули их на пять кольев и бросили в свальную яму.
Два дня спустя казнили и его друга и приспешника Константина Конюхов-ского. Его приговорили к ссылке в Сибирь и лишению трех пальцев. По ходатайству патриарха Конюховскому отрубили пальцы на левой, а не на правой руке, дабы он мог креститься.
Генри Морган
(1635 — 1688)
Британский буканьер, знаменитый пират. Организовал самые крупные экспедиции в истории вест-индских буканьеров. Завоевал Панаму (1671). В 1674 году удостоился рыцарского звания и был назначен вице-губернатором Ямайки.
Генри родился в местечке Пенкарн, что в графстве Монмутшир, или в Ланримни. Позже Морган говорил, что считает себя уроженцем графства Монмут в Валлийской Англии.
Семья его принадлежала к зажиточным землевладельцам. Но Генри Морган не пожелал жить в провинциальной глуши и отправился в поисках приключений в Вест-Индию. Он завербовался на работу в колонию Барбадос — остров стал английским владением в 1605 году. Британские колонисты требовали за проезд в Новый Свет отслужить на плантациях целых пять лет. Став впоследствии богатым и знаменитым, Морган отрицал, что на Барбадосе его продали в рабство: «Никогда ни у кого не был в услужении, а лишь на службе у Его Величества покойного короля английского». Разумеется, Морган из соображения престижа пускается на обман. В 1658 году в возрасте 23-х лет он перебрался с Барбадоса на Тортугу, где в течение пяти лет был рядовым разбойником.
В 1664 году, узнав, что его дядя, полковник Эдвард Морган, получил назначение на пост вице-губернатора Ямайки, он с первой же оказией отправился туда.
Менее чем через год после прибытия в Порт-Ройал Морган благодаря протекции дядюшки стал капитаном и владельцем корабля водоизмещением пятьдесят тонн с несколькими пушками на борту. Экипаж далеко не нового суда составлял тридцать человек. Генри принял предложение двух других капитанов, Морриса и Джекмана, захватить испанские шаланды, груженные кампешевым деревом, стоящие у мексиканского берега. Добыча была взята без единого выстрела, после чего экспедиция предалась разбойному плаванию у атлантического побережья Мексики. Флибустьеры разорили испанское селение Вилья-Эрмосе в двенадцати лье от берега, однако на обратном пути натолкнулись на отряд в триста испанцев, поджидавших их на берегу и успевших занять их суда. Бой развернулся прямо на пляже под проливным тропическим дождем, что осложнило действия испанских мушкетеров: порох отсырел. В рукопашной борьбе флибустьерам не было равных, им удалось пробиться к кораблям и спастись.
Вскоре возле Белиза тридцати пиратам удалось захватить маленький порт Рио-Гарта и все привезенные туда на рынок товары (был как раз базарный день). Дальше к югу та же участь постигла Трухильо и еще несколько портов и селений.
Обычно грабеж начинался с церкви: кстати, сплошь и рядом никакой другой поживы не оказывалось. Встреченные индейцы были настроены миролюбиво, и Морган воспользовался этим в целях разведки. Посланные к устью реки Сан-Хуан индейцы, вернувшись, настойчиво повторяли название Гранада. Морган снарядил туда экспедицию из ста человек. Они плыли в индейских пирогах и только с наступлением шестой ночи сошли на берег Гранады, к тому времени насчитывавшей три с половиной тысячи жителей.
Люди Моргана захватили семнадцать пушек на центральной площади — огневую мощь местного гарнизона. Флибустьеры загнали человек триста в собор, остальные в панике разбежались. Нападавшие не потеряли ни одного человека. За шестнадцать часов пираты вытащили из церквей кресты и чаши, а из домов — деньги, золотую и серебряную посуду, драгоценности, золоченое шитье, шелка и бархат. Гранада оказалась настоящей сокровищницей.
Таинственным образом весть о триумфе намного опередила возвращение победителей. В Порт-Ройале три корабля экспедиции встречала толпа народа. Морган сообщил губернатору, что половину сокровищ Гранады пришлось оставить на месте: взяли столько, сколько могли унести Вскоре с Морганом встретился адмирал английских флибустьеров Эдвард Мансфилд и предложил Генри стать его заместителем. Стать вице-адмиралом под началом прославленного героя — высокая честь, поэтому Морган ответил согласием.
Пятнадцать кораблей под командованием старого адмирала и его новоиспеченного заместителя вышли в море ясным январским утром 1666 года. Из Лондона поступил приказ нанести удар по заморским владениям Голландии, с которой Англия находилась в состоянии войны.
Вечером четвертого дня было решено захватить испанский остров Санта-Каталина (ныне — Провиденс). Для флибустьеров взятие острова было пустячным делом. Увы, грабить там оказалось нечего, и разочарованные люди Моргана едва не взбунтовались. В результате Мансфилд отправил Моргана назад на Ямайку.
Морган построил себе дом, решив обзавестись семьей. Пальмы и цветы украшали фасад по случаю бракосочетания вице-адмирала с его дальней родственницей Елизаветой Морган. Сам Морган стал очень популярным и приобрел множество друзей, объявив во всеуслышание, что любой человек может пить за его здоровье в портовых тавернах весь день и всю ночь до завтрашнего утра. На свадьбу было приглашено полторы сотни человек.
С каждым месяцем дела на острове шли все хуже и хуже.
Когда Мансфилд возвратился из похода, Моргана не оказалось на острове. Вскоре старый адмирал отплыл из Порт-Ройаля. Через несколько месяцев пришло известие, что Мансфилд прибыл в Тортугу и там умер. Смерть скоропостижная и во многом загадочная, поговаривали даже, что он был отравлен..
Едва Мансфилд вышел в море, в Порт-Ройале объявился Морган. Валлиец был официально возведен губернатором Томасом Модифордом в ранг адмирала.
В начале 1668 года Морган на трех кораблях ушел в плавание. Недалеко от кубинского побережья к нему присоединились еще девять судов — три английских и шесть французских. Под началом адмирала оказалось около семисот человек, в том числе четыреста пятьдесят англичан.
Целью нападения был выбран Пуэрто-дель-Принсипе, город, расположенный в глубине острова Куба.