Для выполнения корректной оценки стоимости необходимо иметь такой инструмент, который бы позволял производить точные оценки даже начинающему менеджеру. Причем для предприятия, использующего современные информационные технологии в своей работе, существенно, чтобы инструмент был частично или полностью автоматизирован. Автором представлена история развития моделирования оценки стоимости программных проектов и охарактеризованы основные направления оценки стоимости, а также приведен сравнительный анализ моделей оценки стоимости. В ходе проведенного исследования автор выделил основные характеристики и провел сравнительный анализ наиболее функциональных продуктов для оценки стоимости. На основании анализа наиболее крупных представителей систем по оценке стоимости программных проектов и анализа потребностей рынка автором были выработаны требования к программному продукту, основанному на математической модели оценки стоимости программного проекта. В качестве модели, на основе которой автор создал систему оценки стоимости, была выбрана COCOMO II как обладающая наибольшим количеством преимуществ по сравнению с остальными моделями оценки и, что немаловажно для программной реализации, имеющая подробное описание алгоритмов настройки и последующей оценки. Автором представлено общее описание программного продукта СBOSSmis.PJ.Cost. Система была реализована автором с учетом всех требований по оптимизации производительности для систем, предназначенных для нужд крупных предприятий.