Для того, чтобы определить место А.Д. Оболенского в правительстве, С.Ю. Витте, нельзя начинать говорить сразу с тех реформ, которые пришлись на конец XIX века и перешли в XX век. Корни этих времен берут свое начало еще с петровского времени. И вся послепетровская история России состоит из борьбы между так называемыми славянофилами и западниками. В середине девятнадцатого века эта борьба особенно обострилась.
      Служебная карьера Алексея Дмитриевича началась с того, что 24 мая 1877 г. он был определен в Министерство юстиции – был отправлен в командировку на учебу в первый департамент Сената с чином титулованного советника. Через три с небольшим года отзывается из командировки, еще через один год избирается почетным судьей и председателем съезда мировых судей (Калужская губерния, Козельский уезд) на три года, затем назначается камер-юнкером Двора Его Императорского Величества.
      Все 80-е годы Оболенский служил на разных должностях в Калужской губернии. В начале 90-х за выслугу лет ему присваивается чин статский советник. 27 октября 1897 г. избирается членом Особого совещания по делам дворянского сословия.