Иконы, созданные первоклассными художниками, стали огромным вкладом в общую сокровищницу древнерусского искусства. Две иконы 1497 года из Успенского собора - храмовое "Успение" и "Одигитрия" долгое время приписывали либо самому Рублеву, либо художникам его круга. Они выдерживают сравнение с прославленными шедеврами. Иконостас создавала группа художников. Те, которые написали храмовое "Успение", "О Тебе радуется", праздничные иконы "Вход в Иерусалим", "Рождество Христово", "Сретение", действительно следовали традициям рублевского искусства. Созданные ими образы одухотворены и лиричны, живопись по-московски изысканна.
      Успенский иконостас чрезвычайно интересен. По нему можно судить о сложных процессах развития древнерусской живописи. В конце ХV века наблюдается тенденция сглаживания особенностей разных школ иконописания, складывается общерусский стиль. И, пожалуй, нигде так ярко этот процесс не удается проследить, как на иконах из Успенского собора. Кроме "московской" здесь есть и другая группа икон, например, праздничные иконы - "Распятие", "Сошествие Св. Духа", "Преображение", "Успение", в которых ощущаются черты новгородской живописи - суровость образов, подчеркнутость силуэтов, сочность обильно используемых художниками пробелов. Еще более интересно, что в некоторых иконах черты московской и новгородской живописи слиты воедино, например, в "Крещении", "Сошествии во ад", в деисусных - "Апостол Петр", "Мученики Дмитрий и Георгий", "Иоанн Предтеча", причем некоторые иконы из этих условных групп в иконостасе созданы одними и теми же художниками. В особую, неповторимо индивидуальную группу входят деисусные иконы "Иоанн Богослов", "Андрей Первозванный", святители, праздничные иконы на тему страстей Господних.
      Все иконы ансамбля характеризует совершенство рисунка, богатство и изысканность колорита, виртуозное мастерство композиции. Иконостас дает богатейший материал для изучения индивидуальных особенностей творчества древнерусских художников. Раскрытия последних лет показали, какое грандиозное художественное явление представляет собой Кирилловская иконопись 1497 года.
      Долгое время собор не имел стенных росписей, и иконостас служил основным элементом декорации его интерьера. Стены же собора, как снаружи, так и внутри, были обмазаны и побелены.
      Собор расписали только в 1641 году. Об этом сообщает летописная надпись вязью, которая идет по южной, западной и северной стенам над ярусом полотенец: "Благоволением Отца поспешением Сына и совершением Святого Духа подписана бысть сия Святая соборная церковь Успения пресвятая Богородица лета 7149 от рождества Христова 1641 при державе благочестивого государя царя и великого князя Михаила Феодоровича всея Руссии и при сыне его при благоверном царевиче князе Алексее Михайловиче, при великом господине Варлааме митрополите Ростовском и Ярославском и при игумене Антоние строил по обещанию государя царя и великого князя Михаила Феодоровича всея Руссии диак Никифор Шипулин в славу и честь Троицы славимому Богу Отцу и Сыну и Святому Духу и Пречистой Богородице и всем Святым во веки аминь".
      Так читалась в 1773 году надпись, ныне частично утраченная. Заказчик росписи Никифор Шипулин - заметная фигура в государственной администрации. В 1625 году он служил дьяком у патриарха Филарета, отца Михаила Федоровича, затем в различных приказах. Неоднократно выполнял ответственные поручения царя. Так, в 1633 году царь посылает его вместе с воеводами Дмитрием Черкасским и Дмитрием Пожарским под Смоленск на смену боярина Шеина. Деньги на подписание собора и папертей ( 500 рублей) Никифор внес еще в 1630 году. Через несколько лет после окончания росписи он постригся в Кирилло-Белозерском монастыре и после смерти был погребен на соборной паперти. Существует предположение, что Никифор Шипулин вместе со своим сыном изображен в росписи собора в композиции, иллюстрирующей один из псалмов. Действительно, здесь к трону Софии припадают старец и юноша, одетые в княжеские или боярские одежды. Подобных изображений нет на других иллюстрациях того же текста в русской живописи XVII века. Если предположение справедливо, то перед нами редкий для того времени пример прижизненного портрета.
      Только в 1930 году, во время реставрационных работ, раскрыли окончание текста летописи: "Расписывали иконное стенное письмо Любим Агиев с товарищи". Любим Агиев, или Агеев - городовой царский иконописец из Костромы, один из лучших русских мастеров-стенописцев середины XVII века. В 1643 году он вместе с мастерами из разных городов расписывал Успенский собор Московского Кремля, будучи одним из четырех высокооплачиваемых иконописцев-знаменщиков.
      Росписи 1641 года повредили в процессе ремонтных работ во второй половине XVIII века. Прикладки к аркам и столбам скрыли часть композиций, отчего нарушилась цельность некоторых тематических циклов, другие композиции оказались обезображенными новой кладкой. При растеске окон погибли расположенные на откосах фигуры Святых, пострадали и соседние композиции. Проемы, пробитые в западной и южной стене собора в связи с сооружением пристроек, также уничтожили часть композиций. После заделки широких трещин, образовавшихся к тому времени на стенах и сводах, белые полосы шпаклевок рассекли стенные росписи в разных направлениях. Стало неизбежным поновление росписей.
      В 1838 году первоначальную живопись проолифили и покрыли слоем масляной записи довольно грубого письма. Поновителям пришлось по необходимости несколько изменять поврежденные композиции и дописывать поверхности прикладок. В таком виде росписи Успенского собора простояли до нашего времени.
      Первые пробные раскрытия древней живописи в соборе проводились в 1929 году реставратором П. И. Юкиным. Реставрационные работы были возобновлены только в 1970 году и продолжаются в настоящее время.
      В ходе реставрации выяснилось, что в большинстве случаев запись XIX века довольно точно следует рисунку древней живописи. Поэтому уже сейчас, до полного раскрытия живописи, мы можем судить о системе декорации храма и отчасти о композиции отдельных сцен. Схема росписи верхней части собора вполне традиционна: в куполе - Спас Вседержитель, в простенках окон барабана - 8 праотцев в рост, в основании барабана - 12 круглых медальонов с полуфигурными изображениями родоначальников двенадцати колен израилевых, в парусах евангелисты. Ниже разворачивается так называемый протоевангельский цикл, содержащий сцены из жизни Богоматери, еще ниже идут иллюстрации Акафиста Богоматери. Все эти сцены читаются по ходу солнца, начинаясь на южной стене от иконостаса и делая несколько оборотов в центральном пространстве храма, а затем в его угловых помещениях. Такая система размещения сюжетов несколько напоминает систему росписи собора Ферапонтова монастыря. Тот же образец заставляет вспомнить и размещение в люнетах многофигурных композиций, прославляющих Богоматерь: "Успение Богоматери", "Покров", "О Тебе радуется". В целом в росписи Успенского собора почти безраздельно господствует тема Богоматери. Только в юго-западном помещении представлены немногие события земной жизни Христа.
      Здесь же есть композиция, сюжетно не связанная с соседними и не входящая ни в какой цикл. Она изображает Царя Небесного на троне, у подножия которого лежат падшие ниц воины и стоят на коленях старец, юноша и жена в боярских одеждах. Это иллюстрация 44-го псалма, содержащего славословие Царю. Тематическая обособленность сцены подкрепляет предположение, впервые высказанное реставратором С. С. Чураковым, о том, что здесь перед нами семейный портрет заказчика росписи.
      В северо-западном помещении собора - сцены "Страшного суда" и некоторые символические композиции, не совсем ясные по смыслу.
      Судя по раскрытым участкам, стиль росписи отличается монументальностью и традиционностью. Здесь нет еще "ковровости" и некоторой измельченности композиций, характерных для более поздних памятников настенной живописи. Новшества в области иконографии и трактовки форм лишь в слабой степени затронули эту роспись. Благодаря высокому качеству письма и относительно хорошей сохранности стенные росписи Успенского собора после полного их раскрытия станут одним из центральных памятников русской монументальной живописи середины XVII века.
      В 1554 году с северной стороны к собору пристроили придел Владимира. Это небольшой бесстолпный храмик, перекрытый своеобразной системой ступенчато повышающихся арочек. Такой тип перекрытия более всего известен по памятникам Пскова. В наружном декоре придел Владимира воспроизводил в миниатюре формы Успенского собора - те же три яруса кокошников, те же пояса узорчатой кладки. Стремление следовать местным образцам, в особенности образцу Успенского собора, вообще очень характерно для кирилловского строительства. Придел возвели над могилой Владимира Ивановича Воротынского на вклад его вдовы. В дальнейшем он стал родовой усыпальницей князей Воротынских.
      Строительство небольших придельных храмов при монастырских соборах довольно характерное явление для середины XVI века. Обычно они ставились над гробом основателя монастыря или кого-либо из его последующих настоятелей, которому после смерти устанавливалось поклонение как местночтимому, а иногда и общерусскому Святому. Возведение придела над гробом одного из светских феодалов было по тем временам явлением совершенно исключительным, тем более, что над могилой Кирилла храма тогда еще не было. Известна яростная реакция на это событие Ивана Грозного, обратившегося к монастырской братии с посланием, полным горьких упреков: "А вы се - над Воротынским церковь есть поставили! Ино над Воротынским церковь, а над чюдотворцем нет. Воротынский в церкви, а чюдотворец за церковью ..."
      Придел Владимира не сохранился в своем первоначальном виде. В XVIII веке он был покрыт четырехскатной крышей, древние маленькие арочные окна заменены большими прямоугольными, уничтожен вход с северной стороны. Сейчас его фасады частично реставрированы.
      Существующая луковичная глава, крытая деревянным лемехом, выполнена в 1631 году. Эту дату можно прочесть на надписи, пробитой на кованном подзоре, опоясывающем главу снизу. Глава и подзор, сохранившиеся почти без изменений с первой половины XVII столетия, представляют уникальную ценность.
      Внутри Владимирского придела большой интерес представляют вставленные в стены резные каменные плиты с надписями о захоронении князей Воротынских. Рисунок плит не одинаков. Наиболее древняя плита, помещенная на западной стене справа от входа со стороны паперти, содержит запись о захоронении братьев Владимира и Александра Ивановичей и о перенесении из Кашина в 1603 году праха Михаила Ивановича и его сына Логина Михайловича. Здесь же похоронен и другой его сын - Иван Михайлович, который был весьма заметной фигурой в политической жизни Руси начала XVII века. Один из кандидатов на российский престол, он после избрания на царство Михаила Романова возглавил направленную к нему в Кострому депутацию с предложением принять царский венец. Позднее он занимал должность первого воеводы и управлял Москвой во время царского отсутствия. В XVII веке Воротынские породнились (по женской линии) с царским домом. Последний из князей Воротынских, Иван Алексеевич, умер в 1679 году. При реставрационных работах в 1971-1972 годах обнаружили остатки каменных и кирпичных саркофагов, в которых похоронены некоторые из Воротынских. Особую художественную ценность имеет крышка саркофага Алексея Ивановича Воротынского с прекрасно выполненной резной надписью.
      Иконостас церкви Владимира переделывали несколько раз. Существующий поныне датируется 1827 годом. Создавал рисунок иконостаса, резал и золотил его вологодский мастер Иван Сиротин. При этом он использовал часть резьбы верхнего яруса иконостаса церкви преподобного Кирилла. Иконы весьма добротно написал кирилловский иконописец Иван Копытов, происходивший из семьи потомственных монастырских слуг.
      К концу XVI века относится сооружение существующей сейчас северной паперти. Вплоть до конца XVIII века паперть, более протяженная, чем сейчас, охватывала не только северную, но и всю западную стену собора. Однако это не самое древнее строение. До нее у собора существовали две отдельные, не смыкающиеся между собой каменные паперти с тех же западной и северной сторон, появившиеся, скорее всего, в середине XVI века. От них сохранились лишь незначительные следы, по которым можно судить, что они имели усложненное пощипцовое покрытие (т.е. в виде составленных между собой двухскатных кровель). Паперть конца XVI века в монастырских описях характеризуется как "строение старца Леонида". Старец Леонид Ширшов считался одним из главных лиц в монастыре, а в 1595-1596 годах даже стоял во главе обители. Вероятно, он возглавил строительство, а исполнителями стали монастырские каменщики из вотчинных крестьян. Выстроенная паперть, в отличие от более ранних, трактовалась как единая постройка, объединенная общей односкатной кровлей. Ее стены прорезали широкие арочные проемы, заметные снаружи и сейчас. В 1650 году проемы заменили маленькими окнами. В 1791 году с западной стороны паперть сломали и на ее месте соорудили громоздкую входную пристройку, закрывающую почти весь западный фасад собора. Ее формы - плоские наличники несколько аляповатого рисунка, обилие профилей и раскреповок - восходят к архитектуре барокко и для конца XVIII века архаичны. Сходные по декору постройки этого периода, возведенные, скорее всего, местными артелями каменщиков без участия архитектора, сохранились в соседнем Белозерске.
      Северную и западную паперти расписали сразу после их постройки, в конце XVI века. Поскольку паперти имели открытые с наружной стороны широкие арочные проемы, роспись концентрировалась по сторонам входов в собор и в придел князя Владимира. Поэтому ее можно рассматривать и как наружную роспись собора. Неизвестно, кем были исполнены эти росписи, но мы знаем, что немногим ранее, в 1585 году монастырские Святые ворота, расположенные под церковью Иоанна Лествичника, расписывал старец Александр и его ученики Емельян и Никита. Росписи на Святых вратах и папертях Успенского собора являются, возможно, первыми стенописными работами на территории Кирилло-Белозерского монастыря.
      Эти первые росписи соборных папертей не сохранились. В 1650 году, после закладки больших арочных проемов, стены папертей заново украсили стенным письмом. "А писали на папертных на закладенных больших окнах стенным письмом ярославцы иконники Иван Тимофеев сын прозванием Макар, да Савастьян Дмитриев сын с товарищи, дано им по записи от мастерства к задатку к 30 рублям 157-го [1649-го] году 220 рублей". Эта запись архивного источника не упоминает о судьбе прежних росписей паперти. Судя по всему, их сбили вместе со штукатуркой. Севастьян Дмитриев - известный мастер, принимавший участие, в росписи Успенского и Архангельского соборов Московского Кремля, Успенского собора в Ростове, неоднократно вызывавшийся к царю для разных иконописных работ. Заказчиком росписи был боярин Федор Иванович Шереметев. Известно, что он участвовал в призвании на царство юного Михаила Федоровича, затем стал близким к царю человеком, активным политиком. В глубокой старости он умер в Кирилло-Белозерском монастыре, где постригся незадолго до смерти. На его же средства была выполнена в 1642 году не дошедшая до нас роспись церкви Кирилла.
      На западной паперти уцелело только две композиции: "Успение Богоматери" и одна из сцен "Апокалипсиса". Они отличаются обшей высветленностью цветовой гаммы, мягкими сочетаниями холодных тонов. При всей традиционности композиций художник стремился обогатить впечатление зрителя тщательной прорисовкой деталей, разнообразием форм архитектуры, поз, складок одежды. Небольшие по размерам фигуры плотно заполняют отведенное им поле, их позы динамичны.
      Те же черты можно заметить и в росписи северной паперти. Сложная форма крестовых сводов заставляет авторов быть изобретательными в размещении композиций, но они уверенно справляются с трудной задачей. В верхней части сводов изображены трубящие ангелы, праведники в белых одеждах, предстоящие престолу Всевышнего, восседает "Царь царствующих и Господь господствующих". Внизу действует дьявол - люди поклоняются вавилонской блуднице. Сатана ставит знаки на лбах своих приверженцев. По самой вершине свода скачет воинство праведных на белых конях, побежденные враги-грешники проваливаются вниз, где горит готовое их принять адское пламя. Размещение одной сцены в разных плоскостях часто дает интересное пространственное решение, возникает известная глубина пространства. Ощущение пространства вообще свойственно авторам. Так, в сцене гибели кораблей изменение их размеров дает намек на линейную перспективу.
      Многие сцены отличаются жизненностью, пусть даже заимствованной у западноевропейской гравюры: горожане смотрят на гибель родного города, у ног их стоят сундуки с добром, парусники плывут по бурному морю, работники жнут серпами колосья. Чужие образцы, переработанные в духе традиционного иконописания, стали способом приближения к реальной жизни.
      Росписи папертей отделены по времени написания от росписей четверика собора незначительным промежутком, однако они существенно отличаются по стилю, свидетельствуя о развитии новых тенденций в русской монументальной живописи.
      Одновременно с внутренними росписями папертей небольшие композиции были исполнены в четырех киотах над ее входами и в закомарах собора. Из них остались только "Троица" и "Митрополит Иона и Кирилл Белозерский в молении Богородице", да и те очень плохой сохранности. В этой работе принимал участие Иосиф Владимиров - друг и единомышленник Симона Ушакова, известный своим трактатом об иконописании. Иосиф, вероятно, входил в бригаду Севастьяна Дмитриева.
      Насколько сильна была в кирилловском строительстве местная архитектурная традиция, видно на примере церкви Епифания, построенной в 1645 году рядом с Владимирской церковью над гробом князя Федора Андреевича Телятевского. Сооружала ее артель сельских каменщиков из вотчины Кириллова монастыря во главе с Яковом Костоусовым. По размерам церковь лишь немногим больше церкви Владимира. Ее общая композиция, конструктивное решение сводов и основные элементы декора почти точно повторяют Владимирскую церковь. По своей архитектуре она стоит гораздо ближе к XVI, чем к XVII столетию. Памятник довольно хорошо сохранился до наших дней. Позднейшие искажения в основном сводятся к устройству четырехскатной кровли вместо существовавшего ранее покрытия по трем ярусам кокошников.
      Интерьер церкви Епифания изменился относительно мало. Расписана она не была. Первичный четырехъярусный иконостас дошел без существенных переделок, утрачены только две иконы в нижнем ряду по сторонам северной двери. Конечно, для полноты представления о том, как храм Епифания выглядел ранее, вместе с этими иконами сейчас недостает и тех, что висели некогда на беленых стенах. Видное место занимала справа от входа гробница князя Телятевского под покровом алого сукна. Цветовая насыщенность оказывала чисто эмоциональное воздействие, создавала особую, далекую от повседневного быта атмосферу. Определенная роль в этом красочном многообразии отводилась также паникадилам, лампадам, подсвечникам, их узорному оформлению. Судя по описанию, большое паникадило было немецкой работы: "... сысподи штука малая с резным звериным изображением и с пронятым в устах кольцом".
      Имен художников иконостаса мы не знаем, но, судя по тому, что несколько лет спустя, в 1649 году для другой монастырской церкви - Евфимия - иконостас писал вологжанин Терентий Фомин, вологодский художник мог украшать и церковь Епифания. Иконы этого храма близки и к пророческому ряду из Успенского собора, который в 1630 году писал также художник из Вологды Ждан Дементьев. Как праотеческим соборным иконам, так и иконостасу из церкви Епифания свойственна ремесленность исполнения, застылость форм, однообразие силуэтов и жестов.
      Основой для икон местного ряда и царских врат послужили доски икон XVI века с остатками живописи. Новая живопись была выполнена недостаточно добротно, поэтому иконы вскоре стали разрушаться, много раз чинились, еще более небрежно переписывались. Теперь красочный слой на них представляет собой большей частью мозаику грубых фрагментов XVII-XIX веков. Только на иконе Епифания Кипрского в пропорциях и силуэте фигуры еще чувствуется значительность бывшего на этой доске в XVI веке изображения Святого. На его лике сохранился небольшой фрагмент прекрасной живописи XVI века.
      Живопись верхних ярусов сохранилась намного лучше. Отдельные иконы, например, изображения архангелов, Предтечи, пророков Даниила, Аарона по чистоте и яркости красок, принципам разделок, отсутствию измельченности форм напоминают еще о XVI веке. Но манера изображать высветленные лики с припухшими веками принадлежит целиком XVII веку. Красочная палитра довольно скупа и проста по сочетаниям.
      Под местным рядом есть интересное изображение Кирилла Белозерского на фоне монастыря, относящееся к XVIII веку. Это живописное панно перенесли сюда, по-видимому, из церкви Введения. Хороши на местных иконах и царских вратах серебряные позолоченные басменные оклады 1648 года с накладными гравированными венцами. Рисунок басмы несколько напоминает плоскую резьбу по дереву XVI века. Интересно, что это работа монастырского серебряника Калины. Несмотря на всю простоту и безыскусственность убранства, маленькая церковь, с белыми стенами и миниатюрным иконостасом очаровывает посетителей своей подлинностью.
      К югу от собора над гробницей основателя монастыря, симметрично приделу Владимира находится сильно отличающийся от него и размерами и архитектурой другой придел - церковь Кирилла. Впервые Кирилловский придел был возведен в 1585 году, но, простояв около 200 лет, был разобран "за ветхостью". По оставшимся следам можно судить, что он в целом повторял конструкцию Владимирского, но был несколько больше его и в ширину, и в высоту. Новое здание Кирилловской церкви, возведенное в 1781-1784 годах, выполнено в формах, характерных для позднего барокко, отличаясь от предшествовавших ему столичных храмов, которым оно подражает, огрубленной трактовкой деталей, характерной для провинциального строительства. Снаружи здание воспринимается как высокая, завершенная восьмериком церковь с более низкой и широкой трапезной, однако в действительности это не так. То, что снаружи представляется церковью, не имеет внутри единого объема и разделено на три этажа, в нижнем из которых размещался алтарь, а в двух верхних - монастырская ризница. Церковь же находилась в западном, более широком объеме и представляла собой сравнительно высокий двусветный сводчатый зал без светового барабана. В северной стене в глубокой арочной нише помещалась рака преподобного Кирилла.
      В 1825 году церковь переделали в теплую и устроили в ней подвесной потолок. Тогда же расширили нижние окна и уничтожили наличники, что внесло в облик памятника некоторые черты классицизма.
      Убранство интерьера Кирилловской церкви не сохранилось. Ее богатый резной иконостас частично разобрали уже тогда, когда делали потолок. В 1870-е годы оставшуюся часть иконостаса перенесли в церковь Иоанна Предтечи, и вместо нее установили новый иконостас, теперь уже не существующий. Утрачена и сень над ракой Кирилла, а сама рака, как ценный памятник прикладного искусства XVII века, находится в Москве в Оружейной палате.
      Изменения соборного комплекса в XIX веке были относительно невелики. К северной паперти и к церкви Кирилла приложены небольшие каменные крыльца с измельченным и сложным декором, представляющим довольно наивную попытку обращения к формам древнерусского зодчества. Фасады, прежде белые, выкрашены в красный цвет с белыми деталями, это сильно огрубило архитектуру собора. В результате всех перестроек соборный комплекс приобрел сложный и живописный облик, не лишенный своеобразного обаяния, но очень далекий от первоначального.
      Следующим после Успенского собора каменным сооружением монастыря стала трапезная палата с церковью Введения, построенная в 1519 году. Она расположилась на юго-западе от собора, на спускающемся к озеру склоне холма. В XIV-XV веках в большинстве русских монастырей был введен общежительный устав, в котором значительное внимание уделялось формам совместной жизни монашествующих, в частности, совместной трапезе. Особые здания трапезных, наряду с соборным храмом, входили в число главнейших монастырских построек. К концу XV - началу XVI века в русском монастырском строительстве выработался своеобразный тип монастырской трапезной, объединявшей в единый комплекс саму трапезную палату, небольшую церковь при ней и ряд хозяйственных помещений. Последние устраивались в нижнем этаже - подклете, захватывая иногда и подвальный этаж, если он существовал. В подклете, как правило, размещалась хлебня, и теплом от топящихся печей обогревался верхний этаж. Трапезная палата обычно имела довольно большие размеры и перекрывалась сводами, опирающимися на стоящий в ее середине столб. Рядом с ней должна была находиться меньшая по размерам келарская палата, из которой братии раздавалась пища.
      Особенностью трапезных церквей до середины XVI века было отсутствие в них особого помещения для алтаря. Взаимное расположение трапезной, церкви и келарской часто обусловливалось планировкой монастыря, но в целом различные варианты сводились к двум типологическим разновидностям - когда церковь была включена в общий абрис плана, или же вынесена в отдельный объем. В первом случае во внешнем облике здания сильнее выделялись черты гражданского, "палатного" зодчества, во втором ярче проступали черты культового здания. Именно к этому второму типу принадлежала и кирилловская трапезная. Все три основных помещения у нее поставлены по одной оси, что придавало архитектурной композиции здания большую строгость. Стройный граненый столп церкви, увенчанный несколькими ярусами кокошников, контрастировал с суровой гладью стен массивной трапезной палаты. Фасады ее оживлялись лишь небольшими окнами, обрамленными своеобразными наличниками с килевидным завершением и членящими стены лопатками. Такие же окна сделали и в церкви. Остатки их видны на западном и восточном фасадах памятника, а также на северной стене, выходящей на паперть.
      Одностолпная трапезная палата представляла собой громадное квадратное в плане сводчатое помещение. По своим размерам (17(17,5 м) она может быть причислена к крупнейшим палатам этого времени. Примыкавшая к ней с востока церковь, при граненом внешнем очертании ее объема, внутри имела единое крестчатое пространство, образованное угловыми выступами, и перекрывалась крестовым сводом. Внутреннее пространство церкви, первоначально высокое, позднее понижено, и ее верх для облегчения обогрева был отделен промежуточным сводом, исказившим архитектуру интерьера. У других каменных трапезных свод над церковью, как правило, сразу же устраивали низким. Келарская палата примыкала к трапезной с запада и имела форму очень длинного и узкого помещения, вытянутого поперек основной оси здания. Трапезная и келарская составляли единый объем и перекрывались двускатной кровлей с пологими щипцами, выходившими на север и на юг.
      Существующая сейчас северная паперть строилась не в один прием. Сначала в трапезную входили с северной стороны по наружной каменной лестнице. Но уже в XVI веке вдоль всего северного фасада соорудили двухъярусную паперть с большими открытыми арками во втором этаже. Арки впоследствии заложили, но их очертания и сейчас довольно ясно читаются на фасаде.
      Трапезная подверглась очень сильным искажениям в позднейшее время: на церкви разобраны каменный барабан с главой и взамен сделана деревянная глава, обитая железом, уничтожено покрытие по ярусам кокошников; изменено очертание кровли над трапезной палатой и сломаны древние каменные щипцы; оконные и дверные проемы растесаны. Наконец, в середине прошлого столетия столб с опиравшимися на него сводами в трапезной палате заменен двумя рядами деревянных колонн очень грубой архитектуры. Тогда же переделали и келарскую. О монументальности и выразительности первоначального интерьера трапезной палаты можно составить представление по ее нижнему "подклетному" этажу - хлебне, где сохранились старые своды. Разделяющие это помещение поздние каменные стенки, поставленные для опирания на них сверху новых колонн, все же дают возможность охватить взглядом его общие размеры. Иконостас церкви утрачен. Сейчас в помещениях трапезной палаты, келарской, церкви и паперти размещена музейная экспозиция.
      В 1531-1534 годах в монастыре одновременно соорудили две каменные церкви. Обе они строились на вклад Московского великого князя Василия III, в ознаменование рождения его сына - наследника престола и будущего царя Ивана Грозного.
      Характерно посвящение церквей Святым - покровителям великокняжеской семьи. Одна из церквей - Архангела Гавриила (по дню рождения самого Василия III) имела придел Константина и Елены (Елена Глинская - жена великого князя). Другая церковь была посвящена Иоанну Предтече - небесному патрону Ивана Грозного, а придел в ней - Кириллу, в благодарность за "заступничество" в даровании князю наследника.
      Архитектурные формы церквей Гавриила и Иоанна Предтечи значительно отличают их от Успенского собора. В них нашли отражение те новые черты, которые внесли в московскую архитектуру приглашенные в Москву Иваном III итальянские зодчие. Вызов иностранных мастеров, связанный с предпринятым великим князем переустройством Кремля, имел важное значение для развития русской архитектуры. Конец XV века - это период расцвета итальянского Возрождения, и приезжие "фряжские", как их называли, зодчие привезли с собой не только технические новшества, но и иной круг художественных представлений, отразивший рационализм ренессансной культуры и ее обращение к образцам классического античного искусства. Существенным нововведением было использование элементов ордерной декорации, а также более свободная трансформация традиционных для русского каменного строительства типологических схем. Воздействие творчества итальянских мастеров на русскую архитектурную практику особенно сильно проявилось в самой Москве, но следы его просматриваются почти повсеместно, в том числе и в некоторых провинциальных постройках.
      Лучше всего новые "фряжские" черты можно почувствовать в интерьере церкви Гавриила. Круглые стройные и высокие западные столбы храма оставляют свободным его внутреннее пространство. Подпружные арки под барабаном не повышены, как у Успенского собора, а опущены ниже сводов, более четко выявляя конструктивную систему.