Большая Советская Энциклопедия (НИ)
ModernLib.Net / Энциклопедии / БСЭ / Большая Советская Энциклопедия (НИ) - Чтение
(стр. 28)
Автор:
|
БСЭ |
Жанр:
|
Энциклопедии |
-
Читать книгу полностью
(892 Кб)
- Скачать в формате fb2
(9,00 Мб)
- Скачать в формате doc
(1 Кб)
- Скачать в формате txt
(1 Кб)
- Скачать в формате html
(9,00 Мб)
- Страницы:
1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 18, 19, 20, 21, 22, 23, 24, 25, 26, 27, 28, 29, 30
|
|
Реакцию можно остановить на стадии образования амида карбоновой кислоты (I). Обратная реакция, т. е. отщепление воды от амида или аммониевой соли карбоновой кислоты - один из основных способов получения Н.; другой способ - взаимодействие галогеналкилов с цианидом калия KCN.
Нитриты
Нитри'тыметаллов, соли азотистой кислоты HNO
2. Бесцветные кристаллические вещества; термически менее устойчивы, чем
.Характер разложения зависит от катиона [например, 2Ba (NO
2)
2= BaO + Ba (NO
3)
2+ NO
2+
1/
2N
2; 2Ag NO
2= AgNO
3+ Ag + NO]. Почти все Н. хорошо растворимы в воде (исключение - AgNO
2). Н. могут проявлять как окислительные, так и восстановительные свойства. Получают Н. действием смеси NO и NO
2на окислы и гидроокиси, восстановлением нитратов и по реакциям обмена. Применяют главным образом в производстве азокрасителей. Важнейшие Н. описаны в соответствующих статьях (
и др.).
Нитрификация
Нитрифика'ция(от
и лат. facio - делаю), процесс микробиологического превращения аммонийных солей в нитраты - основную форму азотного питания растений. Протекает в почве и воде водоёмов. Н. завершает минерализацию органических соединений азота, начатую
, и является показателем плодородия почвы. Вызывается хемосинтезирующими
. Протекает в 2 стадии. Сначала ион аммония окисляется бактериями первой стадии Н. в нитрит-ион, а затем нитрит-ион окисляется бактериями второй стадии Н. в нитрат-ион. Н. идёт при рН почвы 5-9. Нитрификаторы - аэробные организмы, и при недостатке в почве воздуха Н. приостанавливается. Хорошая обработка почвы, улучшая её аэрацию, усиливает Н.
В результате возросшего сжигания топлива (заводы, двигатели внутреннего сгорания) в атмосфере образуются окислы азота, которые попадают в почву и воду водоёмов с дождём в большом количестве и превращаются там с помощью нитрифицирующих бактерий в нитраты. Чрезмерное обогащение ими воды делает её непригодной для питья. Чтобы предупредить усиленное образование нитратов в воде, иногда применяют химические препараты, тормозящие Н. в почве.
Г. А. Заварзин.
Нитрифицирующие бактерии
Нитрифици'рующие бакте'рии,
бактерии, превращающие аммиак и аммонийные соли в нитраты; аэробны, грамотрицательны, подвижны (имеют жгутики); обитают в почве и водоёмах. Выделены и описаны в 1890 рус. микробиологом С. Н.
(их открытие позволило ему создать учение о
). Превращение NH
3в нитраты -
- осуществляется в две стадии. Сначала нитритные бактерии (Nitrosomonas) окисляют NH
3до нитрита:
.
Во второй стадии нитратные бактерии (Nitrobacter) окисляют нитрит до нитрата:
.
Таким образом, между этими двумя группами Н. б. существуют метабиотические отношения: бактерии, окисляющие NH
3, обеспечивают субстратом бактерий, окисляющих нитрит. Подобно др. хемоавтотрофам, Н. б. за счёт энергии окисления могут усваивать углерод CO
2атмосферы или карбонатов и использовать его для синтеза веществ, входящих в состав клетки (Н. б. не усваивают органические вещества, содержащиеся в почве, воде водоёмов или в искусственных питательных средах).
А. А. Имшенецкий.
Нитроаммофоска
Нитроаммофо'ска, сложное минеральное азотно-фосфорно-калийное удобрение. Содержит 50-54% N, P
2O
5и K
2O, выпускается в гранулах. Состоит из аммиачной селитры, аммофоса, диаммофоса, хлористого аммония, сульфата аммония и калийной селитры, получаемых в едином технологическом процессе при взаимодействии аммиака, азотной и фосфорной кислот, с добавлением хлористого калия и сульфата калия. Н. применяют как основное и припосевное удобрение под все культуры. См.
.
Нитроанилины
Нитроанили'ны, продукты замещения атомов водорода в ядре анилина C
6H
5NH
2нитрогруппами - NO
2. Н. могут содержать от 1 до 5 нитрогрупп. Техническое значение имеют мононитроанилины (
изомеры) - кристалллические вещества жёлтого цвета [
t
пл(°С) 71,0 (
о-Н.), 114,0 (
м-Н.), 147,0 (
n-Н.)], плохо растворимые в воде, в органических растворителях - хорошо.
о-Н. и
n-Н. - слабые основания, хуже растворимые в кислотах, чем
мета-изомер (более сильное основание). При нагревании с водными растворами щелочей группа NH
2у
о-Н. и
n-Н. замещается на ОН-группу с образованием
. Н., содержащие более одной нитрогруппы, взрывчаты.
о-Н. и
n-Н. в промышленности получают нагреванием соответствующих нитрохлорбензолов с аммиаком,
м-Н. - частичным восстановлением
м-динитробензола сернистым натрием. Н. - кровяные яды; особенно опасно совместное воздействие Н. и спирта. Н. - промежуточные продукты в производстве
и некоторых лекарственных веществ.
Лит.:Воронцов И. И., Полупродукты анилинокрасочной промышленности, М., 1955.
Нитробензол
Нитробензо'л, С
бН
5NO
2, простейшее ароматическое нитросоединение; бледно-жёлтая маслянистая жидкость;
t
пл
5,7 °С,
t
кип210,9 °С, плотность 1,987
г/см
3(25 °С); в воде растворяется плохо. Хорошо смешивается с органическими растворителями. При восстановлении в зависимости от условий Н. превращается в
или в гидразобензол (см.
). Последний под действием кислот изомеризуется в
. Нитрование, сульфирование и хлорирование Н. происходят главным образом в
-положение к нитрогруппе, например:
Получают Н. нитрованием бензола
. Н. ядовит; предельно допустимая концентрация в воздухе рабочих помещений 3
мг/м
3, в воздухе населённых мест 0,008
мг/м
3.
Основное назначение Н. - получение анилина; в небольших количествах Н. используют также в производстве промежуточных продуктов для красителей (метаниловой кислоты, бензидина и др.) и некоторых красителей (например, индулина).
Лит.:Орлова Е. Ю., Химия и технология бризантных взрывчатых веществ, Л., 1973.
Нитрование
Нитрова'ние,введение нитрогрупп - NO
2в молекулы органических соединений при действии различных нитрующих агентов. В зависимости от строения нитруемого соединения и условий реакции Н. может сопровождаться введением в молекулу др. функциональных групп, например - F (нитрофторирование), - ОН (окислительное нитрование) и др. Н. - один из наиболее изученных в теоретических и практических отношениях процессов.
Н. ароматических соединений осуществляется азотной кислотой,
или неорганическими солями нитрония NO; вначале образуется комплекс (I) между катионом нитрония и бензолом:
Затем отщепляется протон с образованием
(II). Реакция осуществляется при комнатной или пониженной температуре. Для введения последующих нитрогрупп требуются более жёсткие условия. При прямом нитровании в ароматическое ядро можно ввести максимально три нитрогруппы. Наличие функциональных групп, обогащающих кольцо электронами, например амино-, сульфо-, оксигрупп, облегчает Н., причём в некоторых случаях эти группировки могут замещаться на нитрогруппы. Так, при Н. фенолсульфокислот сульфогруппа замещается нитрогруппой. Характер заместителей существенно влияет на ориентацию вступающей нитрогруппы (см.
). Н. ароматических соединений ускоряется в присутствии нитратов ртути, причём процесс может сопровождаться окислением (образуются как нитросоединения, так и нитрофенолы). О промышленном получении некоторых ароматических нитросоединений см., например,
,
,
,
.
Н. алифатических соединений ненасыщенного ряда, например, смесью уксусного ангидрида и азотной кислоты, начинается с атаки двойной связи катионом нитрония; образующийся катион (III) стабилизируется отщеплением протона с образованием нитроолефина (IV) или присоединением аниона (X), находящегося в реакционной смеси:
(X=CH
3COO
-, Cl
-, OH
-и др.).
Продукты реакции - обычно смеси нитросоединений. Н. ненасыщенных соединений двуокисью азота в инертных растворителях происходит по радикальному механизму, например:
Процесс также осложняется образованием смесей различных продуктов.
Н. углеводородов парафинового ряда разбавленной азотной кислотой впервые осуществил русский химик М. И.
в 1888 (см.
). Н. алканов окислами азота или крепкой азотной кислотой происходит преимущественно по радикальному механизму:
N
2O
4Ы 2O
2N
.
Обычно Н. алифатических соединений сопровождается окислительно-деструктивными процессами, приводящими к образованию смесей нитро- и кислородсодержащих соединений. В промышленности высшие разветвленные парафины нитруют при температуре около 100 °С (выход низших нитропарафинов до 75%); парафины (C
1-C
5) - в газовой фазе при 250-500 °С (иногда под давлением), выход нитропарафинов не превышает 40%.
Реакция Н. взрывоопасна. Промышленное Н. проводят в специальных антикоррозионных нитраторах в тщательно контролируемых условиях; процессы полностью автоматизированы.
Лит. см. при ст.
.
М. М. Краюшкин.
Нитрогликоль
Нитроглико'ль, гликольдинитрат, O
2NOCH
2-CH
2ONO
2, полный эфир
и азотной кислоты; бесцветная вязкая жидкость;
t
пл- 20 °С, плотность ~ 1,5
г/см
3(15 °С); плохо растворима в воде, смешивается с органическими растворителями. Н. получают нитрованием этиленгликоля
.
Н. - вторичное
(теплота взрыва 6,9
Мдж/кг, или 1650
ккал/кг); используется в смеси с
и
для изготовления
и
, а также как пластификатор в твёрдых ракетных топливах. Н. токсичен.
Нитроглицерин
Нитроглицери'н, глицеринтринитрат, CH
2ONO
2-CHONO
2-CH
2ONO
2, полный эфир
и азотной кислоты; мощное
. Н. - маслянистая бесцветная жидкость; кристаллизуется в двух модификациях: лабильной (
t
пл2,8 °С) и стабильной (
t
пл13,5 °С), плотность 1,591
г/см
3(25 °С); в воде практически не растворима, хорошо растворяется в ацетоне, эфире, бензоле. Н. взрывается уже при очень слабом ударе; теплота взрыва 6,3
Мдж/кг, или 1500
ккал/кг;
скорость детонации 7,7
км/сек, объём газообразных продуктов взрыва 713
л/кг, температура вспышки ~200°С.
Н. получают нитрованием глицерина
. Как вторичное взрывчатое вещество Н. используется в значительных количествах в производстве
и различных
. Н. вызывает расширение сосудов сердца. В медицинской практике применяют в виде спиртового раствора (в каплях) и в таблетках для снятия приступов стенокардии.
Нитрозирование
Нитрози'рование, замещение атома водорода в органическом соединении на нитрозогруппу - N=O. В результате Н. образуются
R-N=O, нитрозоамины RR'N-N=O, оксимы и др., например:
RR'CHNO
2-RR'C (NO
2) NO.
Нитрозирующими агентами служат азотистая кислота HNO
2, её эфиры RONO и хлорангидрид NOCl (хлористый нитрозил), окислы азота. Активный агент Н. - нитрозоний-катион NO
+, образующийся, например, при действии сильных кислот на нитрозирующие агенты. Н. используется в промышленности, например, для синтеза циклогексаноноксима - полупродукта в производстве
, а также (±-дикетонов, ±-аминокислот. Впервые Н. осуществил В.
.
Нитрозокрасители
Нитрозокраси'тели, группа
, ароматического соединения, содержащие нитрозогруппу NO в орто-положении к ОН-группе. Наибольшее промышленное значение имеют Н. - производные 1-нитрозо-2-нафтола.
Н. получают действием NaNO
2на ароматические оксисоединения в кислой среде (см.
). Краситель протравной зелёный марки БС является продуктом присоединения бисульфита натрия NaHSO
3к 1-нитрозо-2-нафтолу. Комплексное соединение этого красителя с двухвалентным железом - пигмент зелёный. Он прочен к действию света, нагреванию; находит широкое применение для окраски резины, в производстве обоев и карандашей, в лакокрасочной и др. отраслях промышленности. Пигмент зелёный, полученный непосредственно на хлопчатобумажном волокне из протравного зелёного марки БС, образует недостаточно устойчивые окраски. Кислотный зелёный марки 4Ж, являющийся комплексным соединением железа и 1-нитрозо-2-нафтол-6-сульфокислоты, используют для крашения шерсти и шёлка, обоев, окраски мыла и ряда др. продуктов.
Лит.:Чекалин М. А., Пассет Б. В., Иоффе Б. А., Технология органических красителей и промежуточных продуктов, Л., 1972.
М. А. Чекалин.
Нитрозосоединения
Нитрозосоедине'ния, органические соединения, содержащие нитрозогруппу -N=O, непосредственно связанную с атомом углерода, например нитрозо-трет-бутан (СН
3)
3С-N=O, нитрозобензол C
6H
5-N=O, трифторнитрозометан CF
3N=O,
n-нитрозодиметиланилин (СН
3)
2N-СбН4-N=O. Многие Н. существуют в димерной форме, легко переходящей при плавлении, растворении или перегонке в мономерную: (R
3CNO)
2Ы 2R
3CNO.
Мономерные Н. - окрашенные (синие, зеленоватые) жидкости или газы, димерные - бесцветные твёрдые вещества. Н. весьма реакционноспособны: они могут быть окислены в соответствующие
, восстановлены в амины (или гидроксиламины), сравнительно легко конденсируются (подобно альдегидам и кетонам) с аминами. Н. получают различными способами из олефинов, аминов, нитросоединений, оксимов (см. также
). Н. ароматического ряда применяются в качестве красителей (см.
), полупродуктов в органическом синтезе, аналитических реагентов; фторсодержащие Н. (например, CF
3NO) используются для получения термостойких каучуков.
Иногда к Н. относят все вещества, содержащие нитрозогруппу, например нитрозоамины R
2N-NO.
Нитроклетчатка
Нитроклетча'тка, сложный эфир целлюлозы и азотной кислоты; см.
.
Нитрокрасители
Нитрокраси'тели, группа
, ароматического соединения, цветность которых обусловлена наличием в их составе нитрогрупп NO
2, окси- и иминогрупп, ОН и NHR (R - алкил или арил); могут включать атомы и группы Cl, SO
3Н, СООН и др. Н., содержащие иминогруппы, более прочны. Из Н. практическое значение (для окраски некоторых волокон) имеет краситель дисперсный жёлтый прочный марки 2K; его строение (I):
I
Его получают взаимодействием 2,4-динитрохлорбензола с
п-аминофенолом. Нафтоловый жёлтый (II) используется в ряде стран для подкраски пищевых продуктов.
II
Его получают
±-нафтола и последующим
образующегося продукта. Бариевая соль нафтолового жёлтого применяется для окраски бумажной массы и при изготовлении цветных карандашей.
Н. (пикриновая кислота) были одними из первых пром. красителей. Вследствие низкой устойчивости красок потеряли практическое значение.
Лит.:Коган И. М., Химия красителей, 3 изд. М., 1956; Чекалин М. А., Пассет Б. В., Иоффе Б. А., Технология органических красителей и промежуточных продуктов, Л., 1972.
М. А. Чекалин.
Нитрокраски
Нитрокра'ски, нитроэмали, суспензии
. Н. получают различными способами, выбор которых зависит от смачиваемости пигмента связующим: например, перемешиванием пигмента с лаком в шаровой мельнице или дезагрегированием пигмента в среде пластификатора на краскотёрочной машине и последующим перемешиванием пигментной пасты с лаком (см. также
). При нанесении на поверхность (обычно пневматическим распылением - см.
) Н. высыхают при комнатной температуре через 15-30
минс образованием укрывистых плёнок (см.
). Для улучшения
и повышения водонепроницаемости покрытий Н. наносят по слою алкидной или фенольно-масляной
; для выравнивания защищаемой поверхности применяют алкидные или нитроцеллюлозные
. Н. могут образовывать покрытия с разнообразными декоративными свойствами - трескающиеся, молотковые, с зеркальным блеском, матовые и др. (см.
). Применяют Н. для окраски металла (автомобили, приборы, станки), дерева (кухонная и медицинская мебель, игрушки и др.), а также тканей и кожи.
Лит. см. при ст.
.
М. М. Гольдберг.
Нитролаки
Нитрола'ки, лаки на основе
, главным образом коллоксилина. Растворителями в Н. служат кетоны, сложные эфиры (ацетаты), спирты, а также их смеси с ароматическими углеводородами - толуолом, ксилолом; последние применяют для удешевления Н. и при необходимости введения в их состав др.
, улучшающих
, а также декоративные и некоторые др. свойства плёнок. Н. образуют покрытия в течение 15-30
минпри комнатной температуре в результате улетучивания растворителя. Покрытия растворимы (обратимы), бесцветны (окрашенные плёнки получают из Н., содержащих растворимые органические
), горючи, устойчивы к бензину и минеральным маслам, ограниченно водостойки, нестойки к щелочам, концентрированной серной кислоте, нагреванию, ультрафиолетовому свету. При совмещении коллоксилина с высыхающими
и некоторыми др. плёнкообразующими можно получить за 1,5-3
чпри комнатной температуре нерастворимые (необратимые) плёнки, превосходящие обратимые по защитным свойствам. Н. наносят чаще всего пневматическим или аэрозольным распылением (см.
), а также с помощью
. Используют Н. для получения прозрачных покрытий (по дереву, металлу) или нижних и покровных слоев при нанесении нитроэмалей (см.
), а также как полуфабрикат в производстве последних. При работе с Н. необходимо строго соблюдать правила противопожарной безопасности. Н. постепенно вытесняются
,
и др. материалами на основе синтетических плёнкообразующих.
Лит. см. при ст.
.
М. М. Гольдберг.
Нитрометан
Нитромета'н, СН
3NO
2, простейшее
алифатического ряда; бесцветная жидкость с запахом горького миндаля;
t
kип101,2 °С, плотность 1,138
г/см
3(20 °С); растворим в воде, смешивается с обычными органическими растворителями (кроме парафинов), образует азеотропную смесь с водой (
t
kип83,6 °С, 76,4% Н.). Н. легко конденсируется с альдегидами, кетонами, окисью этилена и др. соединениями; например с формальдегидом: СН
3NO
2+ CH
2O ® HOCH
2CH
2NO
2. В промышленности Н. обычно получают деструктивным нитрованием пропана; применяют главным образом в качестве растворителя (например, эфироцеллюлозных лаков, виниловых полимеров), для экстракции ароматических углеводородов, в производстве хлорпикрина, некоторых взрывчатых веществ и др. Н. - ядовит (предельно допустимая концентрация в воздухе рабочих помещений 0,01%).
Нитрон
Нитро'н, торговое название
, выпускаемого в СССР. В др. странах аналогичное волокно выпускается под названиями: орлон, акрилан (США), кашмилон (Япония), куртель (Великобритания), дралон (ФРГ), вольпрюла (ГДР), анилана (ПНР).
Нитронафталины
Нитронафтали'ны, производные
общей формулы C
10H
8-n(NO
2)
n, где
n= 1, 2, 3 или 4. Техническое значение имеют a-нитронафталин (a-Н.), 1,5- и 1,8-динитронафталины (1,5-Д. и 1,8-Д.) - кристаллические вещества светло-жёлтого цвета (
t
пл57,8 °С, 219 °С и 172 °С соответственно). a-Н. хорошо растворим в большинстве органических растворителей, оба динитронафталина - плохо. Получают Н. нитрованием нафталина
; смесь 1,5- и 1,8-Д. образуется также при нитровании a-Н. Н. применяют в производстве
и
. См. также
.
Лит.:Доналдсон Н., Химия и технология соединений нафталинового ряда, пер. с англ., М., 1963; Орлова Е. Ю., Химия и технология бризантных взрывчатых веществ, 2 изд., Л., 1973.
Нитропарафины
Нитропарафи'ны, см. в ст.
.
Нитросоединения
Нитросоедине'ния, органические соединения, содержащие одну или несколько нитрогрупп - NO
2в молекуле, связанных с атомами углерода. Различают моно-, ди-, три- и полинитросоединения (поли-Н.). Н. могут быть алифатическими (нитропарафины и нитроолефины); ароматическими, содержащими нитрогруппы в ароматическом ядре, например
,
,
,
и др.; жирноароматическими - Н. с нитрогруппами только в боковой алифатической цепи, например фенилнитрометан С
6Н
5СН
2NO
2, нитростирол C
6H
5CH = CHNO
2и др., а также Н. с нитрогруппами в боковой цепи и ароматическом кольце, например
n-нитрофенилнитрометан O
2NC
6H
4CH
2NO
2.
Ароматические Н. - желтоватые жидкости или кристаллические вещества, хорошо растворимые в органических растворителях, плохо - в воде; их синтезируют в промышленности и лабораторных условиях нитрованием ароматических соединений
. Ароматические поли-Н. применяются в качестве
[
, аммониевая соль тринитрофенола (см.
), тринитрофенилметилнитрамин и др.]. Восстановление нитрогрупп приводит к ароматическим аминам - полупродуктам в производстве различных красителей.
Алифатические Н. получают в промышленности главным образом нитрованием парафинов азотной кислотой или окислами азота. Простейшие мононитропарафины - бесцветные жидкости со своеобразным запахом. Нитро-парафины легко восстанавливаются до гидроксиламинов и аминов. При действии оснований первичные и вторичные Н. образуют соли аци-формы нитросоединений, т. н. изонитросоединений (I), легко превращающиеся в альдегиды или кетоны (II):
(R - алкил, R' - H или алкил).
При обработке солей Н. (III), а в некоторых случаях самих Н. или их аци-форм алкилирующими агентами может происходить О-алкилирование с образованием нитроновых эфиров (IV):
или С-алкилирование:
(X - атом галогена). Направление реакции зависит как от структуры соли, так и от природы алкилирующего агента. При действии на Н. концентрированных кислот получаются карбоновые кислоты. Алифатические Н. легко конденсируются с альдегидами и кетонами с образованием нитроспиртов, дегидратация которых приводит к нитроолефинам. Эти реакции широко используют в лабораторной практике. Нитропарафины хорошо растворяют различные органические соединения. См. также
,
,
.
Некоторые Н. обладают токсическим действием, могут вызывать поражение печени, иногда глаз (катаракта).
Лит.:Химия нитро- и нитрозогрупп, под ред. Г. Фойера, пер. с англ., М., 1972; Топчиев А. В., Нитрование углеводородов и других органических соединений, 2 изд., М., 1956; Орлова Е. Ю., Химия и технология бризантных взрывчатых веществ, 2 изд., Л., 1973.
М. М. Краюшкин.
Нитротолуолы
Нитротолуо'лы, продукты замещения атомов водорода в ядре
С
бН
5СН
3нитрогруппами -NO
2. Техническое значение имеют Н., приведённые в таблице.
Нитротолуолы |
t
пл, °C |
Ткип, °C |
Плотность,
г/см
3(
t, °C) |
о-Нитротолуол
м-Нитротолуол
n-Нитротолуол 2,4-Динитротолуол 2,4,6-Тринитротолуол |
-9,27 (b) -3,17 (a) 16,1 51,6-52,1 69,5-70,5 80,8 |
221,7 232,6 237,7 - Взрывается при280 ° C |
1,162 (19) 1,157 (20) 1,123 (55) 1,521 (15) 1,55-1,6 |
Мононитротолуолы в виде смеси изомеров (56%
орто, 38%
метаи 4% пара) получают нитрованием толуола
;
о-Н. и
м-
Н. -светло-жёлтые жидкости,
пара-изомер
-бесцветное кристаллическое вещество; применяют для получения
-полупродуктов в производстве
и
. Динитротолуол получают нитрованием главным образом технической смеси мононитротолуолов; полученный продукт - кристаллическое вещество жёлтого цвета, температура затвердевания 50-54 °C - содержит в основном 2,4-изомер; обладает взрывчатыми свойствами, применяют для получения диизоцианатов - исходных веществ для синтеза
. 2,4,6
-
(тротил) - мощное взрывчатое вещество. Н. ядовиты; предельно допустимая концентрация, например, 2,4-динитротолуола, в воздухе рабочих помещений 1
мг/м
3.
Лит.:Орлова Е. Ю., Химия и технология бризантных взрывчатых веществ, 2 изд., Л., 1973; Ворожцов Н. Н., Основы синтеза промежуточных продуктов и красителей, 4 изд., М. 1955.
Нитрофенолы
Нитрофено'лы, продукты замещения атомов водорода в ядре
С
бН
5ОН нитрогруппами - NO
2. Техническое значение имеют Н., приведённые в таблице.
Нитрофенолы |
t
пл, °C |
Плотность,
г/см
3(
t
пл, °C) |
о-Нитрофенол
n-Нитрофенол 2,4-Динитрофенол 2,4,6-Тринирофенол |
44,9 114 113 122,5 |
1,29 (40) 1,48 (20) 1,68 (24) 1,76 (20) |
Н. - кристаллические вещества. Мононитрофенолы (
о-Н. и
n-Н.) в промышленности получают нагреванием соответствующих нитрохлорбензолов с водным раствором NaOH, 2,4-динитрофенол (2,4-Д.) - аналогично из 2,4-динитрохлорбензола. Эти Н. - кровяные яды, действуют также на нервную систему, раздражают слизистые оболочки, кожу, вызывая дерматиты и хронические экземы. Предельно допустимая концентрация, например, 2,4-Д. в воздухе рабочих помещений 0,05
мг/м
3.
о-Н. и
n-Н. применяют главным образом для получения
о- и n-
. Из 2,4-динитрофенола получают пикриновую кислоту, краситель сернистый чёрный, 2,4-диаминофенол (проявитель
); его используют также в качестве гербицида.
2,4,6-Тринитрофенол (2,4,6-Т.), или пикриновая кислота, использовался как жёлтый краситель для шёлка (первый искусственный органический краситель) и как взрывчатое вещество (мелинит, лиддит); ядовит, предельно допустимая концентрация в воздухе рабочих помещений 1
мг/м
3. С металлами 2,4,6-Т. образует взрывоопасные легковоспламеняющиеся соли -
.
Страницы: 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 18, 19, 20, 21, 22, 23, 24, 25, 26, 27, 28, 29, 30
|
|